Opren

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Benoxaprofen
Andere Namen	IUPAC: (RS)-2-[2-(4-Chlorphenyl) -5-benzoxazoyl]-propionsäure
Summenformel	C16H12ClNO3
CAS-Nummer	51234-28-7
PubChem	39941
ATC-Code	M01AE06
DrugBank	DB04812
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	Nichtopioid-Analgetikum
Fertigpräparate	Oraflex®
Verschreibungspflichtig: nicht mehr zugelassen
Eigenschaften
Molare Masse	301,72 g·mol−1 [1]
Schmelzpunkt	189–190 °C [1]
pKs-Wert	3,5 [1]
Löslichkeit	Wasser: 52 mg·l−1 bei 25 °C [2]
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung unbekannt R- und S-Sätze R: ? S: ? Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln
LD50	118 mg·kg−1 (Ratte p.o.) [2][3] 800 mg·kg−1 (Maus, oral) [4] TDlo 168 mg·kg−1 (Frauen, oral, 2 Wochen) [5]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Benoxaprofen ist eine Chlorhaltige, heterocyclische Verbindung, die sich vom Oxazol und der Propionsäure ableitet. Als Arzneistoff zählt Benoxaprofen wie das ähnliche Ibuprofen zur Gruppe der Nicht-Steroidalen Antirheumatika bzw. Antiphlogistika. Der Arzneistoff wurde in den 1980er Jahren durch Eli Lilly^[6] entwickelt und als Analgetikum, Antipyretikum und Antiphlogistikum eingesetzt. Nachdem extreme Nebenwirkungen wie starke allergische Reaktionen (Photosensibilität) auf das Mittel und Leberschäden mit hunderten Toten in Großbritannien auftraten, wurde Benoxaprofen schnell wieder vom Markt genommen.

Darstellung und Eigenschaften

Die wachsartige weiße Substanz ist eine starke Säure und gehört zur Gruppe der Propionsäure-Derivaten. Sie wird aus 4-Aminophenyl-α-methylacetonitril nach Nitrierung und Hydrierung durch Umsetzung mit Pyridin und abschließende Reaktion mit Chlorwasserstoff hergestellt.^[1]. Aufgrund der hohen Acidität wurde als Arzneimittel das Natriumsalz eingesetzt.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d} Bruchhausen, Ebel, Frahm, Hackenthal: Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis. Folgewerk, Bd.7, S.403-404, 1999, Springer-Verlag, ISBN 3-540-52632-3
2. ↑ ^{a b} Benoxaprofen bei ChemIDplus
3. ↑ Yakuri to Chiryo. in: Pharmacology and Therapeutics. Vol. 9, Pg. 4445, 1981.
4. ↑ Journal of Medicinal Chemistry. Vol. 18, Pg. 53, 1975.
5. ↑ Nephron. Vol. 35, Pg. 279, 1983.
6. ↑ http://bmj.bmjjournals.com/cgi/reprint/329/7471/867.pdf

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