Pin-2(3)-en

Pin-2(3)-en
Strukturformel
   
(+)-α-Pinen, (−)-α-Pinen

   
(+)-β-Pinen, (−)-β-Pinen
Allgemeines
Name Pinen
Summenformel C10H16
CAS-Nummer
  • 80-56-8 (unspezifiziert)
  • 7785-70-8 (+)-α)
  • 7785-26-4 (−)-α)
  • 127-91-3 (+)-β)
  • 18172-67-3 (−)-β)
Kurzbeschreibung charakteristisch riechende Flüssigkeit
Eigenschaften
Molare Masse 136,24 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,86 g·cm−3 (alpha, 15 °C) [1]

Schmelzpunkt

−62–−55 °C (α) [1]

Siedepunkt

155–156 °C (α) [1]

Dampfdruck

5 hPa (25 °C) [1]

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser [1]

Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung [1][2]
Gesundheitsschädlich Umweltgefährlich
Gesundheits-
schädlich
Umwelt-
gefährlich
(Xn) (N)
R- und S-Sätze R: 10-20/21/22-36/38-43-51/53-65
S: 36/37-46-61-62
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Pinen ist ein Monoterpen-Kohlenwasserstoff und eine farblose Flüssigkeit mit der Summenformel C10H16. Pinen ist ein Bestandteil von ätherischen Ölen. Es gibt vier Pinen-Isomere, je zwei von α-Pinen und von β-Pinen. Die CAS-Nummer lautet für (−)-α-Pinen 7785-26-4, (+)-α-Pinen 7785-70-8 und für (−)-β-Pinen 18172-67-3. Außerdem gibt es noch (+}-β-Pinen (127-91-3). Die α-Pinene und β-Pinen kommen in Fichtennadeln, Dill, Fenchel, Koriander und Kümmel vor, außerdem in Produkten wie Farben, Ölen und Wachsen. Terpentinöl besteht zu etwa 60% aus α-Pinen. Aus Pinen können Sandalore, Citronellal, Campher, Linalool und Myrcen synthetisiert werden.

Inhaltsverzeichnis

Eigenschaften

α-Pinen schmilzt bei −62 °C und siedet bei 155 °C, β-Pinen schmilzt bei −61 °C und siedet bei 165 °C. Die Dichte unterscheidet sich nur geringfügig und liegt bei 0,86 g/cm3. α-Pinen ist gesundheitsschädlich, β-Pinen wirkt reizend. Der Flammpunkt von α-Pinen liegt bei 32 °C, von β-Pinen bei 33 °C. Der Dampfdruck von β-Pinen beträgt 266 Pascal. α-Pinen oxidiert üblicherweise zu Verbenon. Durch Einwirkung von Hitze kann β-Pinen in Myrcen umgewandelt werden. Ein weiteres Oxidationsprodukt von Pinen ist das allergieauslösende Ascaridol, weshalb ätherische Öle, die Pinen enthalten, selbst nach wenigen Tagen Allergien auslösen können.

Siehe auch

  • Alpinboran

Literatur

  • Hobuß, Dennis: α- und β-Pinen: Vielseitige chirale Kohlenstoffgerüste für die asymmetrische Katalyse. Duisburg & Köln (2007): WiKu-Wissenschaftsverlag Dr. Stein. ISBN 9783865532251

Quellen

  1. a b c d e f Eintrag zu alpha-Pinen in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 24. Januar 2008 (JavaScript erforderlich)
  2. Eintrag zu beta-Pinen in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 24. Januar 2008 (JavaScript erforderlich)

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