Prämuscimol

Prämuscimol
Strukturformel
Strukturformel Ibotensäure
Allgemeines
Name Ibotensäure
Andere Namen

(S)-α-Amino-3-hydroxy- 5-isoxazolessigsäure

Summenformel C5H6N2O4
CAS-Nummer 2552-55-8
Kurzbeschreibung farblose Kristalle [1]
Eigenschaften
Molare Masse 158,11 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

151−152 °C [1]

Löslichkeit

schlecht löslich in Wasser, gut in Alkohol [1]

Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung [2]
Giftig
Giftig
(T)
R- und S-Sätze R: 25
S: 22-36/37/39-45
LD50

38 mg·kg−1 (Maus, peroral) [3]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Ibotensäure, auch Prämuscimol genannt, ist eine psychoaktive, nicht-proteinogene Aminosäure, die in verschiedenen Pilzen der Amanita-Familie (Fliegenpilz, Pantherpilz) vorkommt. Ihre physiologische Wirkung ist eher schwach und zeichnet sich hauptsächlich durch Unwohlsein aus. Bei höheren Temperaturen (etwa um 60°C) sowie bei längerer Lagerung wandelt sich Ibotensäure durch Decarboxylierung in Muscimol um, dessen halluzinogene Wirkung deutlich stärker ist, bei geringeren Nebeneffekten wie Übelkeit etc. Als Bestandteil der farbgebenden Komponenten der Fliegenpilzfarbstoffe wurde ein Ibotensäure-Betalaminsäure-Konjugat (Musca-aurin I), ein Betaxanthin, identifiziert.

Quellen

  1. a b c Hermann Römpp, Jürgen Falbe und Manfred Regitz: Römpp Lexikon Chemie. 9. Auflage, Georg Thieme Verlag, Stuttgart, 1992.
  2. Sicherheitsdatenblatt Sigma-Aldrich
  3. Ibotensäure bei ChemIDplus

Weblinks


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