Pyridin-2,6-dicarbonsäure

Pyridin-2,6-dicarbonsäure
Strukturformel
Strukturformel von Dipicolinsäure
Allgemeines
Name Dipicolinsäure
Andere Namen
  • Pyridin-2,6-dicarbonsäure
  • DPA
Summenformel C7H5O4N
CAS-Nummer 499-83-2
PubChem 10367
Kurzbeschreibung feuchtigkeits- und luftempfindliche, farblose und fast geruchlose Nadeln
Eigenschaften
Molare Masse 167,10 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

Zersetzung ab 248 °C [1]

Dampfdruck

0,01 hPa (20 °C) [1]

pKs-Wert

2,16 (30 °C) [2]

Löslichkeit

sehr gut löslich in Alkalien, schwer löslich in Eisessig und Wasser (5 g·l−1 bei 20 °C) [1], löslich in Ethanol

Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung [1]
Reizend
Reizend
(Xi)
R- und S-Sätze R: 36/37/38
S: 26-36
WGK 1 - schwach wassergefährdend [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Dipicolinsäure oder Pyridin-2,6-dicarbonsäure ist eine heteroaromatische Dicarbonsäure und ein Pyridinderivat.

Inhaltsverzeichnis

Vorkommen

Dipicolinsäure ist eine Substanz, die während der Sporulation (Sporenbildung) von Mikroorganismen gebildet wird. Sie kommt nur im Kern (Sporenprotoplasten) von Endosporen (5–15% des Trockengewichts), jedoch nicht in vegetativen Zellen enthalten.

Biologische Bedeutung

Dipicolinsäure ist verantwortlich für die Thermoresistenz einiger Bakterien und liegt oft als Chelat mit Calciumionen (Ca2+) vor.

Verwendung

Dipicolinsäure wird in der chemischen Industrie für die Vorbereitung von mit Dipicolin gebundenen Lanthaniden (als Chelatligand) und als Komplexbildner für Übergangsmetallkomplexen[3][4] sowie als Stabilisator für Peroxide[5] und als Zwischenprodukt zur Herstellung weiterer chemischer Verbindungen[6] verwendet.

Weblinks

Siehe auch

  • Pyridin-2,3-dicarbonsäure Chinolinsäure, CAS: 89-00-9
  • Pyridin-2,4-dicarbonsäure Lutidinsäure, CAS: 499-80-9
  • Pyridin-2,5-dicarbonsäure Isocinchomeronsäure, CAS: 100-26-5
  • Pyridin-3,4-dicarbonsäure Cinchomeronsäure, CAS: 490-11-9
  • Pyridin-3,5-dicarbonsäure Dinicotinsäure, CAS: 499-81-0
  • Pyridin-4,5-dicarbonsäure

Quellen

  1. a b c d e Eintrag zu Pyridin-2,6-dicarbonsäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 14. Februar 2008 (JavaScript erforderlich)
  2. Dipicolinsäure bei ChemIDplus
  3. Sigma Aldrich: 2,6-Pyridinedicarboxylic acid
  4. rwth-aachen: Enantiomerenreine ß-Diketonate für lumineszierende helicat-artige Komplexe
  5. Freepatentsonline: Percarboxylic acid solutions with improved stability in presence steel
  6. RASCHIG GmbH: Dipicolinsäure

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