Ranelinsäure

Ranelinsäure
Strukturformel
Allgemeines
Freiname Ranelicsäure
Andere Namen
  • Ranelinsäure
  • IUPAC: 5-[Bis(carboxymethyl) amino]-2-carboxy-4-cyanthiophen -3-essigsäure
  • Latein: Acidum ranelicum
Summenformel C12H10N2O8S
CAS-Nummer 135459-90-4
PubChem 3052774
ATC-Code

M05BX03

Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Behandlung von Knochenerkrankungen

Fertigpräparate
  • Protelos® (D)
  • Osseor® (A)
Verschreibungspflichtig: Ja
Eigenschaften
Molare Masse 342,28 g·mol−1
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung

unbekannt
R- und S-Sätze R: ?
S: ?
Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Ranelicsäure ist der Freiname für 5-[Bis(carboxymethyl)amino]-2-carboxy-4-cyano-3-thiophen-essigsäure. Die Salze der Ranelicsäure heißen Ranelate.

Das Strontiumsalz (Strontiumranelat) wird als Arzneistoff zur Behandlung der Osteoporose eingesetzt. Die Ranelicsäure dient lediglich als Transportvehikel und hat keinen Einfluss auf den Knochenmetabolismus.

Inhaltsverzeichnis

Anwendung

Der wissenschaftlicher Beirat der europäischen Zulassungsbehörde (EMEA) bescheinigt Strontiumranelat ein günstiges Nutzen-Risiko-Profil. Strontiumranelat ist zugelassen für die „Behandlung der postmenopausalen Osteoporose zur Reduktion des Risikos von Wirbelsäulen- und Hüftfrakturen“. Die evidenzbasierte Leitlinie des DVO (Dachverband Osteologie) klassifiziert Strontiumranelat mit „A“ als First-Line-Therapie der Osteoporose nach den Wechseljahren. Die Einnahme von Strontiumranelat verringert nachgewiesenermaßen das Risiko, einen Knochenbruch z.B. an Wirbelsäule oder dem Schenkelhals zu erleiden. Dieser Schutz ist für Frauen in allen betroffenen Altersgruppen belegt. Klinische Untersuchungen sind derzeit über einen Behandlungszeitraum von bis zu 8 Jahren verfügbar.

Untersuchungen haben gezeigt, dass bei Osteoporosepatienten die Knochendichte um 6,8 % gesteigert werden konnte, wenn sie mit Strontiumranelat behandelt wurden. Dabei geht allerdings etwa die Hälfte des Zuwachses auf die höhere Atommasse des Strontiums gegenüber dem in den Knochen enthaltenen Calcium zurück, während die andere Hälfte ein echter Zuwachs des Mineralgehaltes des Knochens ist.

Strontiumranelat hat in Europa die Zulassung zur Behandlung von Osteoporose erhalten, speziell bei Frauen nach den Wechseljahren, mit Tagesdosen von 2 Gramm.

Nebenwirkungen

Aufgrund von schweren allergischen Reaktionen bei der Therapie mit Ranelicsäure haben die europäischen und französischen Behörden ihre Empfehlungen aktualisiert. Seit der Einführung in der EU wurden 16 Fälle von schweren allergischen Reaktionen gemeldet, davon 13 Fälle in Frankreich. Es handelt sich dabei um das so genannte DRESS-Syndrom (Drug Rash with Eosinophilia and Systemic Symptoms), eine schwerwiegende allergische Reaktion, die eines oder mehrere Organe betreffen kann, insbesondere Leber und Nieren. In zwei Fällen verstarben die betroffenen Patienten. Gemäß den Fallberichten sind die Symptome 3 bis 6 Wochen nach Therapiebeginn aufgetreten. Dabei kam es zu Hautausschlägen, häufig begleitet von Fieber, Lymphadenopathie (Lymphknotenschwellungen) und einer Zunahme der Lymphozyten. Betroffen waren auch Lungen, Leber oder Nieren. In den meisten Fällen verbesserte sich der Zustand nach Absetzen des Arzneimittels und nach Einleitung einer Therapie mit Corticosteroiden. In diesem Zusammenhang fordern die EMEA und Afssaps die Patienten dazu auf, die Behandlung mit Ranelicsäure sofort und definitiv abzubrechen, falls Hautreaktionen auftreten. Die Betroffenen müssen sich unmittelbar in ärztliche Behandlung begeben.[1]

Auch ein Risiko für unter Umständen tödliche venöse Thromboembolien unter Strontium ist bekannt.[2]

Einzelnachweise

  1. EMEA recommends changes in the product information for Protelos/Osseor due to the risk of severe hypersensitivity reactions EMEA 16.11.2007
  2. blitz-a-t 20.11.2007: "Vorsicht! Schwerwiegende Überempfindlichkeitsreaktionen unter Strontiumranelat (Protelos)" [1]

Weblinks

  • Johann D. Ringe (2005): Strontiumranelat. Neues Osteoporose-Terapeutikum mit dualem Wirkprinzip. In: Arzneimitteltherapie. Bd. 23, Nr. 5, S. 147-152. PDF
  • Jean-Yves Reginster (2003): Strontium Ranelate – A New Paradigm in the Treatment of Osteoporosis. In: European Pharmacotherapy. PDF
Gesundheitshinweis
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