Spirane

spiro[5.5]Undecan, eine Spiroverbindung

Spiroverbindungen (Spirane) sind polycyclische organische Verbindungen, deren Ringe nur an einem Atom verbunden sind. Spiroverbindungen sind ein Klassifizierungsmerkmal für organische Verbindungen. Die Ringe der Spiroverbindungen können sowohl identisch als auch verschieden sein. Das Atom an dem zwei Ringe hängen wird Spiroatom genannt. Allen Spiroverbindungen wird die Silbe Spiro vorangestellt, dazwischen wird in [] die Anzahl der Ringatome des kleineren und des größeren Ringes gesetzt (ohne das Spiroatom mit zu zählen) und hinten der Name gemäß der Nomenklatur angehängt. Die Nummerierung beginnt mit einem dem Spiroatom benachbarten Atom des kleineren Ringes und setzt sich über den Ring bis zum Spiroatom fort.

Nomenklatur von Spiroverbindungen

A: 1-Brom-3-chlor-spiro[4.5]decan-7-ol
B: 1-Brom-3-chlor-spiro[3.6]decan-7-ol

Allgemein: Substituenten-spiro[Atome im kleineren Ring*.Atome im grössern Ring*]Stammname

Hinweis: * die Ringgröße wird ohne Spiro-Atom angegeben.

Chiralität

Die Spiroverbindungen haben manchmal axial Chiralität (ohne Chiralitätszentrum) (d. h. die Spiroverbindung ist chiral). Dies tritt auf, wenn die beiden „Bügel“ am Spiroatom gleich sind, jedoch unterscheidbare Anfänge und Enden haben. Obwohl das Substitutionsmuster am Kohlenstoff C(AABB) lautet, ist die Verbindung C(A–B)₂ chiral. Bei der Ermittlung der Konfiguration gemäß CIP-Regeln spielt die Frage der Priorität von A über B oder umgekehrt keine Rolle: Man erteile beliebig einem Rest (z. B. A) die höhere Priorität, sowie einem der beiden Bügel (z. B. 1 statt 2) eine leicht höhere Priorität und bestimme dann anhand der Prioritätsfolge A1 > A2 > B1 > B2 die Konfiguration (aR oder aS, a=axial); das Ergebnis ist unabhängig von den Zuteilungen.

In Fällen mit unterscheidbaren Bügeln (wie z. B. A und B weiter oben) wird nach klassischer Manier die Prioritätsfolge der vier verschiedenen Reste und daraus die Konfiguration ermittelt.

Ist das Spiroatom kein Chiralitätszentrum, die Verbindung jedoch trotzdem chiral, so liegt eine Chiralitätsachse vor, die durch das zentrale Spiroatom geht.