- Thioessigsäure
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Strukturformel Allgemeines Name Thioessigsäure Andere Namen Thiolessigsäure
Summenformel C2H4OS CAS-Nummer 507-09-5 Kurzbeschreibung farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit penetrantem Geruch[1]
Eigenschaften Molare Masse 76,12 g·mol-1 Aggregatzustand flüssig
Dichte 1,06 g·cm-3 (20 °C)[1]
Schmelzpunkt Siedepunkt 87 °C[1]
Dampfdruck Löslichkeit 27 g·l-1 in Wasser (15 °C) bei langsamer Zersetzung[2]
Sicherheitshinweise GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Gefahr
H- und P-Sätze H: 225-301-314-317-332 EUH: keine EUH-Sätze P: 210-233-280-301+330+331-302+352-305+351+338-403+235 [2] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Leicht-
entzündlichÄtzend (F) (C) R- und S-Sätze R: 11-22-34-43 S: 26-36/37/39-45 Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Thioessigsäure ist eine organische Verbindung. Sie hat dieselbe Struktur wie die Essigsäure, jedoch ist das Sauerstoffatom der Hydroxylgruppe durch Schwefel ersetzt.
Inhaltsverzeichnis
Eigenschaften
Thioessigsäure hat einen niedrigeren Siedepunkt als Essigsäure. Thioessigsäure ist eine farblose bis gelbe, an der Luft rauchende Flüssigkeit mit stechendem, unangenehmem, in ausreichender Verdünnung fruchtigen Geruch. Ihre Dämpfe reizen und schädigen die Augen, die Atemwege und die Lunge sowie die Haut.[3]
Synthese
Beim Erhitzen von Eisessig mit Phosphor(V)-sulfid entsteht Thioessigsäure. Alternativ kann Thioessigsäure aus Essigsäureanhydrid und Schwefelwasserstoff hergestellt werden.[4] Eine Synthese aus Acetylchlorid und Schwefelwasserstoff ist ebenfalls beschrieben.[5]
Verwendung
Sie wird in der Organischen Chemie für die Einschleusung von Thiolgruppen in Moleküle genutzt. Des Weiteren dient sie auch zur Vernichtung von Peroxiden als Alternative zu wässrigen Reduktionsmitteln.
Einzelnachweise
- ↑ a b c d e f Eintrag zu Thioessigsäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 24.8.2007 (JavaScript erforderlich).
- ↑ a b c Datenblatt Thioessigsäure bei Merck, abgerufen am 24. April 2011.
- ↑ Römpp Chemie Lexikon, Thieme Verlag Stuttgart, 9. Auflage, Band 6, S. 4585.
- ↑ The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 1602, ISBN 978-0-911910-00-1.
- ↑ Alfons Schöberl und Annemarie Wagner in Houben-Weyl Methoden der Organischen Chemie, herausgegeben von Eugen Müller, Otto Bayer, Hans Meerwein und Karl Ziegler, Band 9, Schwefel-, Selen- und Tellur-Verbindungen, Thieme Verlag, Stuttgart, 1955, dort 741–771.
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