Bechamp-Reduktion

Die Béchamp-Reduktion ist eine gängige Reaktion der industriellen organischen Chemie. Mittels Béchamp-Reduktion werden vor allem Nitroaromaten zu Aminoaromaten reduziert.

Geschichte

Die Reaktion wurde 1854 von A. J. Béchamp als Spezialfall der Reduktion mit unedlen Metallen in Säuren entdeckt.

Mechanismus

Eisen reduziert in Säuren H⁺ zu Wasserstoff. Dieser Wasserstoff in status nascendi (auch bezeichnet als nascierender Wasserstoff) ist sehr reaktiv und reduziert beispielsweise Nitroaromaten zu Aminoaromaten.

$\mathrm{4 \ Ar-NO_2 + 9 \ Fe + 4 \ H_2O \ \xrightarrow {HCl}} { 4 \ Ar-NH_2 + 3 \ Fe_3O_4}$

Nitroaromat, Eisen und Wasser reagieren zu Aminoaromaten und Eisen(II,III)-oxid.

Vor- und Nachteile

Der wichtigste Vorteil sind die niedrigen Verfahrenskosten. Eisen ist billig, das anfallende Eisen(II,III)-oxid kann als Farbpigment weiterverkauft und ist somit nicht als Abfall, sondern als Wertprodukt anzusehen. Die Reaktion erfordert eine genaue Einhaltung sorgfältig ausgearbeiteter Reaktionsparameter. In großtechnischen Anlagen ist dies in der Regel besser zu kontrollieren als im Labormaßstab. Auch ist die genaue Ausarbeitung des Verfahrens zeitintensiv. Im Labor reduziert man deshalb häufig katalytisch oder mit anderen unedlen Metallen wie beispielsweise Zink.

Ein weiterer Vorteil der Methode ist, dass Aromaten und Doppelbindungen nicht hydriert werden.