Wohl-Ziegler-Verfahren

Wohl-Ziegler-Verfahren

Die Wohl-Ziegler-Reaktion (nach Alfred Wohl und Karl Ziegler) stellt eine radikalische Bromierung von Alkenen in Allylstellung dar. Da eine Bromierung eines Alkens zur elektrophilen Addition an der Doppelbindung führt, dürfen nur geringe Mengen Brom vorhanden sein. Dies wird mit N-Bromsuccinimid (NBS) erreicht. Die Reaktion läuft nach dem Mechanismus einer radikalischen Substitution ab und wird in unpolaren Lösungsmitteln durchgeführt, z.B. Tetrachlormethan. Wird die Reaktion in polaren Solventien durchgeführt, folgt eine normale Bromaddition. Als Radikalinitiator wird Azobisisobutyronitril (AIBN) verwendet:

Wohl-Ziegler-Reaktion


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