Bismarckbraun Y

Strukturformel
Allgemeines
Name	Bismarckbraun Y
Andere Namen	4,4'-[1,3-Phenylenbis(azo)]-bis[1,3-phenyldiamin] (IUPAC) Vesuvin C. I. Basic Brown 1 C. I. 21000
Summenformel	C18H20Cl2N8 (Dihydrochlorid)
CAS-Nummer	10114-58-6
PubChem	82360
Eigenschaften
Molare Masse	388,47 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze EUH: keine EUH-Sätze P: keine P-Sätze [1] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] keine Gefahrensymbole R- und S-Sätze R: keine R-Sätze S: 22-24/25
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Bismarckbraun Y oder Vesuvin ist ein Farbstoff aus der Reihe der basischen (kationischen) Azofarbstoffe. Benannt wurde der Farbstoff nach Otto von Bismarck, dem Reichsgründer und ersten Kanzler des Deutschen Reichs. Entdeckt wurde es 1863 von Carl Alexander von Martius als der erste Diazofarbstoff.^[2]

Eigenschaften

Bismarckbraun Y hat ein Absorptionsmaximum bei 643 nm in Wasser. Es ist zu 1–5 % (g/v) in Wasser, 1–3 % (g/v) in Ethanol und zu 7 % (g/v) in Ethylenglycol löslich. Sein pK_s-Wert liegt bei 5.

Verwendung

Bismarckbraun findet in der Leder-, Papier- und Holzfärberei sowie zur Synthese von Polyazofarbstoffen Verwendung. Darüber hinaus wird es in der Botanik zur Anfärbung von pflanzlichen Zellwänden und in der Mikrobiologie zum Färben von Bakterien in einer modifizierter Gram-Färbung eingesetzt. Robert Koch konnte mit Bismarckbraun die Tuberkelbazillen nachweisen.^[3]

Bismarckbraun R

Das mit Bismarckbraun Y verwandte Bismarckbraun R (Bismarckbraun 4, CI 21010) unterscheidet sich nur um drei Methylgruppen. Es hat eine rötere Farbnuancierung im Vergleich zu Bismarckbraun Y, hat aber sonst gleiche Färbeeigenschaften. Es wurde auch bei Acrylamidgelen verwendet, um die Anfärbung von Proteinen zu optimieren.

Bismarckbraun R; C. I. 21010, Cas.Nr. 4482-25-1; PubChem 24673

Bismarckbraun G

In Bismarckbraun G, einem Farbstoffgemisch, kommt Bismarckbraun Y überwiegend vor.^[4]

Bismarckbraun G; PubChem 24181122

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c} Datenblatt Bismarckbraun Y bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 13. März 2011.
2. ↑ W. Müller (Hrsg.): Handbuch der Farbenchemie. Grundlagen, Technik, Anwendungen. Ecomed Verlagsgesellschaft; 3. Ergänzungslieferung 2003; ISBN 3-609-72700-4; S. 2.
3. ↑ Wilhelm Strube: Der historische Weg der Chemie, Aulis-Verlag, Köln 1989, S. 276
4. ↑ W. Müller (Hrsg.): Handbuch der Farbenchemie. Grundlagen, Technik, Anwendungen. Ecomed Verlagsgesellschaft; 3. Ergänzungslieferung 2003; ISBN 3-609-72700-4; S. 24 (Kapitel 4.7)

Literatur

• P. Karrer: Lehrbuch der organischen Chemie. 10. Auflage. Thieme, Stuttgart 1948, S. 514.
• N. Welsch, C. C. Liebmann: Farben – Natur, Technik, Kunst. Spektrum, Heidelberg u. Berlin 2003, S. 204.
• Richard W. Horobin, J. A. Kiernan und John A. Kiernan: Conn’s Biological Stains: A Handbook of Dyes, Stains and Fluorochromes for Use in Biology and Medicine. Garland Pub, 10. Auflage 2002; ISBN 1-85996-099-5; S. 139–140.