Bis(morpholino)methan

Bis(morpholino)methan
Strukturformel
Strukturformel von Bis(morpholino)methan
Allgemeines
Name Bis(morpholino)methan
Andere Namen
  • N,N′-Methylenbismorpholin
  • 4,4'-Methylen-bis-morpholin
  • Methylenbistetrahydro-1,4-oxazin
  • Methylen-bis-oxazin
  • Dimorpholinomethan
  • Bismorpholinomethan
Summenformel C9H18N2O2
CAS-Nummer 5625-90-1
PubChem 21839
Kurzbeschreibung

langsam schmelzender Feststoff[1]

Eigenschaften
Molare Masse 186,25 g·mol−1[2]
Aggregatzustand

fest

Siedepunkt

122–124 °C (12 mmHg)[1]

Löslichkeit
  • löslich in Wasser[1]
  • löslich in organischen Lösungsmitteln[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [4]
05 – Ätzend 07 – Achtung

Gefahr

H- und P-Sätze H: 317-318
EUH: keine EUH-Sätze
P: 280-​305+351+338 [4]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
Reizend
Reizend
(Xi)
R- und S-Sätze R: 38-41
S: 26-37/39
LD50

1000 mg·kg−1 (Ratte, subkutan)[4]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Bis(morpholino)methan ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Stickstoff-Sauerstoff-Heterocyclen.

Gewinnung und Darstellung

Bis(morpholino)methan kann durch Reaktion von Formaldehyd mit Morpholin gewonnen werden.[5]

Verwendung

Bis(morpholino)methan ist ein Formaldehyd abspaltendes Konservierungsmittel und wird als Bestandteil von Kühlschmierstoffen verwendet.[6] Es ist eine nützliche Reagenz für elektronenreiche Heterocyclen (Pyrrole, Indole) und aktiven Methylen-Verbindungen in Gegenwart von Trifluoressigsäure.[5]

Einzelnachweise

  1. a b c d Datenblatt Bis(morpholino)methan bei AlfaAesar, abgerufen am 15. Juni 2011 (JavaScript erforderlich).
  2. Eintrag zu CAS-Nr. 5625-90-1 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 15. Juni 2011 (JavaScript erforderlich).
  3. Wilfried Paulus: Microbicides for the protection of materials. ISBN 978-0412534508 (S.109 in der Google Buchsuche-USA).
  4. a b c Datenblatt 4,4'-METHYLENEDIMORPHOLINE bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 15. Juni 2011.
  5. a b Org Prep Daily: Bis-(4-morpholino)-methane
  6. Werner Baumann,Bettina Herberg-Liedtke: Chemikalien in der Metallbearbeitung. ISBN 978-3540600947 (S.1157 in der Google Buchsuche).

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