Chlorxylenol

Strukturformel
Allgemeines
Name	Chlorxylenol
Andere Namen	4-Chlor-3,5-dimethylphenol (IUPAC) para-Chlor-meta-xylenol PCMX
Summenformel	C8H9ClO
CAS-Nummer	88-04-0
PubChem	2723
ATC-Code	D08AE05
Kurzbeschreibung	weiße bis beige Kristalle mit phenolartigem Geruch[1]
Eigenschaften
Molare Masse	156,61 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	114–116 °C[1]
Siedepunkt	246 °C[1]
Löslichkeit	in Wasser praktisch unlöslich[1]
Sicherheitshinweise
Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [2] Achtung H- und P-Sätze H: 302-319-315-317 EUH: keine EUH-Sätze P: 280-​305+351+338 [3] EU-Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I [2] Gesundheits- schädlich (Xn) R- und S-Sätze R: 22-36/38-43 S: (2)-24-37
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Chlorxylenol (para-Chlor-meta-Xylenol, PCMX, 4-Chlor-3,5-dimethylphenol) ist ein halogeniertes Phenol, das als Desinfektionsmittel eingesetzt wird. Es wird von der Weltgesundheitsorganisation in der Liste der unentbehrlichen Arzneimittel geführt.^[4]

Darstellung

Durch Chlorierung von 3,5-Xylenol ist Chlorxylenol zugänglich.^[5]

Verwendung

Chlorxylenol findet Verwendung in einer Vielzahl antibakterieller Seifen, Händedesinfektionsmitteln und Antiseptika. Daneben kommt es als Konservierungsmittel in Kosmetika, Farben und anderen Produkten zum Einsatz. Chlorxylenol ist dabei in den eingesetzten Konzentrationen (0,5–4 %) ungiftig für den Menschen, gelegentlich kann es zu Hautreizungen kommen.^[6] Es wurde 1959 in den USA erstmals zur Verwendung als Fungizid registriert. Bedenklich sind mögliche Verunreinigungen mit Dioxinen, die beim Herstellungsprozess auftreten können.^[7]

Chlorxylenol zeigt eine gute Wirksamkeit gegen Bakterien (bakterizid) und Pilze (fungizid), speziell gegen grampositive Erreger. Allerdings ist die antimikrobielle Aktivität stark von der Formulierung abhängig. Der Wirkmechanismus speziell von Chlorxylenol ist wenig untersucht, unterscheidet sich aber wahrscheinlich nicht von anderen Phenolen; die reaktiven Hydroxygruppen bilden Wasserstoffbrücken mit Makromolekülen, vor allem Proteinen, was zu Störungen von Enzymfunktionen und Membranintegrität führt.^[6]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d} Eintrag zu Chlorxylenol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 4. Januar 2010 (JavaScript erforderlich).
2. ↑ ^{a b} Eintrag zu CAS-Nr. 88-04-0 im European chemical Substances Information System ESIS (ergänzender Eintrag)
3. ↑ Datenblatt 4-Chloro-3,5-dimethylphenol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. März 2011.
4. ↑ Chloroxylenol in der WHO Essential Medicines Library, eingesehen am 3. Januar 2010.
5. ↑ Hagers Handbuch der pharmazeutischen Praxis, S. 921 (Eingeschränkte Vorschau in der Google Buchsuche).
6. ↑ ^{a b} Gerald E. McDonnell: Antisepsis, disinfection, and sterilization: types, action, and resistance, Wiley-Blackwell, Washington DC 2007, ISBN 978-1-55581-392-5, S. 133–140 (Eingeschränkte Vorschau in der Google Buchsuche).
7. ↑ Chloroxylenol (EPA Registration)