Fenazaquin

Fenazaquin
Strukturformel
Strukturformel von 4-(2-(4-(1,1-Dimethylethyl)phenyl)ethoxy)chinazolin
Allgemeines
Name Fenazaquin
Andere Namen

4-(2-(4-(1,1-Dimethylethyl)phenyl)ethoxy)chinazolin

Summenformel C20H22N2O
CAS-Nummer 120928-09-8
PubChem 86356
Kurzbeschreibung

farbloser Feststoff[1]

Eigenschaften
Molare Masse 306,41 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

78,5 °C[1]

Löslichkeit
  • unlöslich in Wasser[2]
  • löslich in vielen organischen Lösungsmitteln[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
06 – Giftig oder sehr giftig 09 – Umweltgefährlich

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301-332-410
EUH: keine EUH-Sätze
P: 273-​301+310-​501 [3]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
Giftig Umweltgefährlich
Giftig Umwelt-
gefährlich
(T) (N)
R- und S-Sätze R: 25-20-50/53
S: (1/2)-37-45-60
LD50

136 mg/kg (oral Ratte)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Fenazaquin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Chinazolinderivate und Alkylarylether.

Inhaltsverzeichnis

Gewinnung und Darstellung

Fenazaquin kann durch Reaktion von 4-Quinolinol mit einem Phosphit und Chlor und anschließende Reaktion des entstehenden Zwischenproduktes mit 4-tert-Butylphenylethanol gewonnen werden.[2]

Eigenschaften

Fenazaquin ist ein farbloser Feststoff, der unlöslich in Wasser ist.[2] Er hydrolisiert unter sauren Bedingungen, ist aber fast stabil unter neutralen oder basischen Bedingungen.[4]

Verwendung

Fenazaquin wird seit seiner Markteinführung 1992 als Akarizid eingesetzt. Es wirkt durch Blockierung des mitochondrialen Elektronentransportes im Komplex I.[5]

In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind einige Pflanzenschutzmittel (z.B. Magister 200) zugelassen, die Fenazaquin als Wirkstoff enthalten.[6]

Einzelnachweise

  1. a b c d e Eintrag zu CAS-Nr. 120928-09-8 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 12. Oktober 2011 (JavaScript erforderlich).
  2. a b c d Ullmann's Agrochemicals, Band 1. Wiley-VCH, 2007, ISBN 978-3527316045 (Seite 558 in der Google Buchsuche).
  3. Datenblatt Fenazaquin, PESTANAL®, analytical standard bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 12. Oktober 2011.
  4. Terence Robert Roberts, D. H. Hutson: Metabolic pathways of agrochemicals. Royal Soc of Chemistry, 1999, ISBN 978-0854044993 (Seite 224 in der Google Buchsuche).
  5. Horst Börner: Pflanzenkrankheiten und Pflanzenschutz. Springer, 2009, ISBN 978-3540490678 (Seite 588 in der Google Buchsuche).
  6. Nationale Pflanzenschutzmittelverzeichnisse: Schweiz, Österreich, Deutschland; abgerufen am 12. Oktober 2011

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