Gracilin

Gracilin
Strukturformel
Gracilin
Allgemeines
Name Gracilin
Andere Namen
  • Barrelierin
  • Taurin
Summenformel C15H20O3
CAS-Nummer 23522-05-6
PubChem 211707
Eigenschaften
Molare Masse 248,3 g·mol−1
Schmelzpunkt

118−119 °C (aus Ethanol) [1][2]
104−105 °C (aus Hexan) [3]

Sicherheitshinweise
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4]
keine Einstufung verfügbar
R- und S-Sätze R: siehe oben
S: siehe oben
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Gracilin oder Barrelierin (CAS 23522-05-6) ist ein Sesquiterpenlacton, das aus verschiedenen Arten der Gattung Artemisia extrahiert wurde, unter anderem aus Artemisia gracilescens und Artemisia taurica. [3] Es gehört zu einer Gruppe von Sesquiterpenlactonen, die auch als Eudesmanolide bezeichnet werden. Aus überirdischen Pflanzenteilen von Artemisia barrelieri isoliertes Gracilin zeigte in einem Versuch eine entzündungshemmende Wirkung [5] und verminderte durch Carrageen hervorgerufene Ödeme in den Pfoten von Ratten.

Spezifischer Drehwinkel:

  • [α]D,19 = −120° (c = 5,0, Ethanol) [2]
  • [α]D,20 = −108,6° (c = 0,019, Ethanol) [3]

Einzelnachweise

  1. N. A. Kechatova: "Sesquiterpene lactones from Artemisia taurica", Chemistry of Natural Compounds 4 (4), 205–207 (1968).
  2. a b A. G. Safarova, S. V. Serkerov: "New components of Artemisia taurica", Chemistry of Natural Compounds 34 (2), 244–245 (1998).
  3. a b c A. Zh. Turmukhambetov et al.: "Gracilin – A new sesquiterpene lactone from Artemisia gracilescens", Chemistry of Natural Compounds 27 (3), 292–295 (1991).
  4. In Bezug auf ihre Gefährlichkeit wurde die Substanz von der EU noch nicht eingestuft, eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  5. M. C. Zafra-Polo, M. A. Blázquez: "Antiinflammatory activity of sesquiterpene lactones from Artemisia barrelieri in rats", Phytotherapy Research 5 (2), 91–93 (1991).

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