Hexamethylbenzol

Hexamethylbenzol
Strukturformel
Strukturformel von Hexamethylbenzol
Allgemeines
Name Hexamethylbenzol
Andere Namen
  • Mellitol
  • Melliten
Summenformel C12H18
CAS-Nummer 87-85-4
PubChem 6908
Eigenschaften
Molare Masse 162,28 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,042 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

164–166 °C[2]

Siedepunkt

264 °C[2]

Sicherheitshinweise
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
keine Gefahrensymbole
R- und S-Sätze R: keine R-Sätze
S: keine S-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Hexamethylbenzol (Mellitol, Melliten) ist ein mit sechs Methylgruppen substituiertes Benzol. Der Trivialname Mellitol leitet sich aus der Mellitsäure (Benzolhexacarbonsäure) ab, die wiederum aus Mellit (Honigstein) isoliert wurde. In gleicher Weise leitet sich daraus der Trivialname des 1,2,3-Trimethylbenzols (Hemellitol, Hemi-Mellitol) ab. Die Silbe hemi- kennzeichnet hier die Hälfte an Substituenten.

Struktur von Hexamethylbenzol Struktur von Hemellitol
Mellitol (Hexamethylbenzol) Hemellitol

Hexamethylbenzol ist ein Feststoff; der Schmelzpunkt liegt bei 164–166 °C und ist damit der höchste der methylsubstituierten Benzole. Zur Darstellung wird eine Lösung von Phenol in Methanol über einen längeren Zeitraum auf einen aktivierten Aluminiumoxid-Katalysator von 530 °C getropft.[3] Hexamethylbenzol findet Verwendung in metallorganischen Synthesen.[4][5][6][7]

Einzelnachweise

  1. L. O. Brockway, J. M. Robertson: "The Crystal Structure of Hexamethylbenzene and the Length of the Methyl Group Bond to Aromatic Carbons", in: J. Chem. Soc., 1939, S. 1324–1332.
  2. a b c Datenblatt Hexamethylbenzol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. Juni 2010.
  3. N. M. Cullinane, S. J. Chard, C. W. C. Dawkins: Hexamethylbenzene. In: Organic Syntheses. Coll. Vol. 4, p. 520 (1963); Vol. 35, p. 73 (1955); PDF.
  4. H. H. Zeiss, W. Herwig: "ACETYLENIC π-COMPLEXES OF CHROMIUM IN ORGANIC SYNTHESIS", in: J. Am. Chem. Soc., 1958, 80 (11), S. 2913; doi:10.1021/ja01544a091.
  5. B. Franzus, P. J. Canterino, R. A. Wickliffe: "TITANIUM TETRACHLORIDE-TRIALKYLALUMINUM COMPLEX – A CYCLIZING CATALYST FOR ACETYLENIC COMPOUNDS", in: J. Am. Chem. Soc., 1959, 81 (6), S. 1514; doi:10.1021/ja01515a061.
  6. Ernst Otto Fischer, Hans Hasso Lindner: "Über Aromatenkomplexe von Metallen. LXXVI. Di-hexamethylbenzol-metall-π-komplexe des ein- und zweiwertigen Kobalts und Rhodiums", in: Journal of Organometallic Chemistry, 1964, 1 (4), S. 307–317; doi:10.1016/S0022-328X(00)80056-X.
  7. Ernst Otto Fischer, Manfred Wilhelm Schmidt: "Über Aromatenkomplexe von Metallen, XCI. Über monomeres und dimeres Bis-hexamethylbenzol-rhenium", in: Chemische Berichte, 1966, 99 (7), S. 2206–2212; doi:10.1002/cber.19660990719.

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