Kaliumphthalimid

Strukturformel
Allgemeines
Name	Kaliumphthalimid
Andere Namen	1,2-Benzoldicarboximid-Kaliumsalz Phthalimidkalium
Summenformel	C8H4KNO2
CAS-Nummer	1074-82-4
PubChem	3356745
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff[1]
Eigenschaften
Molare Masse	185,2 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,63 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	> 300 °C (Zersetzung)[1]
Löslichkeit	löslich in Wasser[1]
Sicherheitshinweise
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] keine Gefahrensymbole R- und S-Sätze R: keine R-Sätze S: keine S-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Kaliumphthalimid ist das Kaliumsalz von Phthalimid.

Gewinnung und Darstellung

Bei der Umsetzung von Phthalsäureimid mit alkoholischer Kaliumhydroxid-Lösung entsteht Kaliumphthalimid.

Eigenschaften

N-Kaliumphthalimid ist ein brennbarer weißer Feststoff, welcher löslich in Wasser ist. Er zersetzt sich ab einer Temperatur über > 300 °C, wobei Stickstoffoxide, Kohlenmonoxid und Kohlendioxid entstehen.^[1]

Verwendung und Reaktionen

Kaliumphthalimid ist ein Reagenz für die Synthese primärer Amine nach dem Prinzip der Gabriel-Synthese.^[2]

Verwendung von Kaliumphthalimid in der Gabriel-Synthese eines primären Amins. R ist ein Organyl-Rest, X ein Halogenatom, z. B. Chlor oder Brom.

Zudem wird Phthalimid in Pflanzenschutzmitteln (z. B. Folpet), Farbstoffen und als Ausgangsstoff für Anthranilsäure benötigt.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f} Eintrag zu CAS-Nr. 1074-82-4 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 18. Juli 2011 (JavaScript erforderlich).
2. ↑ Brockhaus ABC Chemie, VEB F. A. Brockhaus Verlag Leipzig 1965, S. 1072.