Zimtsäuremethylester

Strukturformel
Allgemeines
Name	Zimtsäuremethylester
Andere Namen	Methylcinnamat Methyl-3-phenylprop-2-enoat (IUPAC)
Summenformel	C10H10O2
CAS-Nummer	103-26-4 1754-62-7 (trans-Form)
PubChem	637520
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff[1]
Eigenschaften
Molare Masse	162,19 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,09 g·cm−3 (20 °C)[2]
Schmelzpunkt	35–36 °C[3]
Siedepunkt	260–262 °C[1]
Löslichkeit	unlöslich in Wasser[4] löslich in Ethanol, Diethylether, Glycerin[4]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze EUH: keine EUH-Sätze P: keine P-Sätze EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4] keine Einstufung verfügbar R- und S-Sätze R: siehe oben S: 24/25
LD50	5000 mg·kg−1 (Hase, dermal)[3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Zimtsäuremethylester

Zimtsäuremethylester ist ein weißer Feststoff^[1] und besitzt einen Geruch nach Balsam und Erdbeeren. Zimtsäuremethylester gehört zu den Aromaten und ist ein ungesättigter Carbonsäureester mit einer trans-substituierten Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung in der Seitenkette. Der isomere cis-Zimtsäuremethylester hat nur eine geringe Bedeutung. Die Angaben in diesem Artikel beziehen sich nur auf den trans-Zimtsäuremethylester. Sein Flammpunkt liegt bei 113 °C.^[1]

Vorkommen

In der Natur kommt der Ester in verschiedenen Pflanzen vor, z. B. in Erdbeeren und verschiedenen Basilikumarten.^[5] Die Eukalyptus-Art Eucalyptus olida hat den größten Gehalt an Zimtsäuremethylester.^[6]

Darstellung

Zimtsäuremethylester kann durch Veresterung von Zimtsäure mit Methanol gewonnen werden.

Auch durch eine Claisen-Kondensation von Benzaldehyd und Methylacetat in Anwesenheit von Natrium kann Zimtsäuremethylester gewonnen werden. Eine weitere Synthesemöglichkeit stellt die Wittig-Reaktion dar, die über ein Phosphoniumsalz und eine Additionsreaktion an Benzaldehyd den Ester bildet.^[7]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e} Datenblatt Zimtsäuremethylester bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 9. Februar 2010.
2. ↑ Datenblatt Zimtsäuremethylester bei Carl Roth, abgerufen am 9. Februar 2010.
3. ↑ ^{a b} Datenblatt Zimtsäuremethylester bei AlfaAesar, abgerufen am 9. Februar 2010 (JavaScript erforderlich).
4. ↑ ^{a b c} Datenblatt Zimtsäuremethylester bei Acros, abgerufen am 19. Februar 2010.
5. ↑ Amparo Viña, Elizabeth Murillo: Essential oil composition from twelve varieties of basil (Ocimum spp) grown in Colombia, in: J. Braz. Chem. Soc., 2003, 14 (5); doi:10.1590/S0103-50532003000500008.
6. ↑ D. J. Boland, J. J. Brophy, A. P. N. House, Eucalyptus Leaf Oils, 1991, ISBN 0-909605-69-6.
7. ↑ Versuchsprotokoll Ruhr-Universität Bochum (PDF).