Desmosin

Desmosin
Strukturformel
Struktur von Desmosin
Allgemeines
Name Desmosin
Andere Namen

4-((4S)-4-Amino-4-carboxybutyl)-1-((5S)-5-amino-5-carboxypentyl)-3,5-bis((3S)-3-amino-3-carboxypropyl)pyridinium

Summenformel C24H40N5O8
CAS-Nummer 11003-57-9
PubChem 25435
Eigenschaften
Molare Masse 526,60 g·mol−1
Sicherheitshinweise
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine Einstufung verfügbar
R- und S-Sätze R: siehe oben
S: siehe oben
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Desmosin ist eine Aminosäure, die aus vier L-Lysin-Molekülen gebildet wird.[2] Desmosin und das verwandte Isodesmosin sind Komponenten des Faserproteins Elastin.

Biosynthese

Bei der Biosynthese von Desmosin werden zunächst die endständigen Aminogruppen der L-Lysin-Einheiten durch das Enzym Lysyloxidase (EC 1.4.3.13) zu den entsprechenden ω-Aldehyden oxidiert. Aus Lysin entsteht so Allysin. Der Ringschluss zur Pyridinium-Substruktur entsteht aus drei Allysin-Einheiten und der Aminofunktion eines weiteren Lysin-Moleküls.[3]

Funktion

Da Desmosin formal eine Vierfach-Aminosäure mit einem zentralen Pyridin-Ring darstellt, kann sie im Elastin zum Vernetzen von Proteinsträngen dienen. Die beiden Aminosäuren fluoreszieren bläulich unter UV-Licht und verursachen die gelbe Farbe des Elastins, seine Wasserunlöslichkeit, Hitzestabilität und Resistenz gegen Alkalien und die meisten Proteasen mit Ausnahme der Elastase.[4]

Einzelnachweise

  1. In Bezug auf ihre Gefährlichkeit wurde die Substanz von der EU noch nicht eingestuft, eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  2. M. M. Cox, D. Nelson: Lehninger Biochemie. Springer-Verlag, 2005, ISBN 3-540-41813-X.
  3. Thieme Chemistry (Hrsg.): Eintrag zu Desmosine im Römpp Online. Version 3.14. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2011, abgerufen am 5. März 2011.
  4. H. P. T. Ammon: Hunnius pharmazeutisches Wörterbuch, 2004, Verlag Walter de Gruyter, ISBN 3-11-017475-8.

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