Diamantan

Diamantan
Strukturformel
Strukturformel von Adamantan
Allgemeines
Name Adamantan
Andere Namen

Tricyclo[3.3.1.13,7]decan

Summenformel C10H16
CAS-Nummer 281-23-2
Kurzbeschreibung farblose, campherartig riechende Kristalle
Eigenschaften
Molare Masse 136,23 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,07 g·cm−3 (20 °C) [1]

Schmelzpunkt

266–268 °C [1]

Löslichkeit

nicht löslich in Wasser

Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine Gefahrensymbole
R- und S-Sätze R: keine R-Sätze
S: keine S-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Adamantan ist ein Cycloalkan und der einfachste Diamantoid. Die Struktur des Adamantans besteht formal aus vier Cyclohexanmolekülen in Sesselkonformation. Diese hochsymmetrische Struktur (Punktgruppe Td)findet sich auch in anderen chemischen Stoffen wie Urotropin und Phosphortrioxid; solche Stoffe werden gelegentlich als adamantan-artig bezeichnet. Diese Analogie beschränkt sich allerdings nur auf die Struktur.

Die farblosen, campherartig riechenden Kristalle sublimieren trotz ihres hohen Schmelzpunktes bereits bei Raumtemperatur, was durch die kugelige Form des Moleküls bedingt ist.

Inhaltsverzeichnis

Vorkommen

Adamantan kommt in der Natur nur in Spuren in einigen Bergkristallen vor. Es findet sich außerdem in kleinen Mengen im Erdöl, aus dem es zuerst isoliert wurde.

Eigenschaften

Adamantan ist sehr stabil und allgemein wenig reaktionsfreudig. Eliminierungen sind unmöglich, die Bredtsche Regel gilt für alle Kohlenstoff-Atome. Substitutionsreaktionen finden vorwiegend am Brückenkopf-C1 statt. In Wasser ist Adamantan nahezu unlöslich.

Synthese

Der tricyclische Kohlenwasserstoff ist nach den Untersuchungen von Paul Schleyer durch Umlagerung von Tetrahydrodicyclopentadien, das durch Hydrierung von Cyclopentadien hergestellt wird, mittels Aluminiumchlorid leicht zugänglich geworden. Die Herstellung läuft bei 160 °C und circa 30 atm ab. Mit einer verbesserten Synthese mit Supersäure als Katalysator über den Umweg einer Synthese von 1,3-Dialkyl-Adamantan lässt sich nach einem Verfahren der Sun Oil das Adamantan in Polymere einbauen.

Jährlich werden über 10.000 Tonnen Adamantan hergestellt.

Verwendung

Adamantan wird in Polymerverbindungen genutzt, um die Beständigkeit gegen Lösungsmittel, Chemikalien und Hitze zu verbessern. Es findet Verwendung als Matrix für Radikale und als Referenzsubstanz in der Feststoff-NMR-Spektroskopie. Durch die hohe Symmetrie der Moleküle ist eine molekulare Rotation im Festkörper vorhanden, die besonders einfach messbar ist.

Es findet auch zur Herstellung weiterer Adamantanderivate Verwendung:

Einzelnachweise

  1. a b c Sicherheitsdatenblatt (Alfa-Aesar)

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