Diisobutylaluminiumhydrid

Diisobutylaluminiumhydrid
Strukturformel
Struktur von Diisobutylaluminiumhydrid (Dimer)
Allgemeines
Name Diisobutylaluminiumhydrid
Andere Namen
  • DIBAL
  • DIBAL-H
  • DIBAH
Summenformel C8H19Al
CAS-Nummer 1191-15-7
Kurzbeschreibung

an Luft selbstentzündliche, farblose Flüssigkeit[1]

Eigenschaften
Molare Masse 142,22 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,79 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

−80 °C[2]

Siedepunkt

114 °C (bei 1 hPa)[2]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
02 – Leicht-/Hochentzündlich 05 – Ätzend

Gefahr

H- und P-Sätze H: 225-250-261-314
EUH: keine EUH-Sätze
P: 210-​222-​231+232-​280-​305+351+338-​422Vorlage:P-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze [3]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
Leichtentzündlich Ätzend
Leicht-
entzündlich
Ätzend
(F) (C)
R- und S-Sätze R: 14/15-17-35
S: 16-26-36/37/39-43-45
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Diisobutylaluminiumhydrid (Abk. DIBAL, DIBAL-H, DIBALH, DIBAH) ist ein Reduktionsmittel mit der chemischen Formel (i-Bu)2AlH (i-Bu = Isobutyl). DIBAL wird vor allem in der organischen Synthese für verschiedene Reduktionen verwendet und liegt in der Reaktivität zwischen Lithiumaluminiumhydrid (LiAlH4) und Natriumborhydrid (NaBH4).

Ein typisches Einsatzgebiet von DIBAL ist die direkte Reduktion von Estern zu Aldehyden. Mit LiAlH4 werden solche Ester direkt zu Alkoholen reduziert, während NaBH4 keine Reaktivität gegenüber Estern besitzt.

Auch zur Reduktion von Nitrilen zu Aldehyden wird DIBAL häufig eingesetzt. Damit lässt sich die Reaktion so steuern, dass ein Molekül DIBAL-H immer nur ein Hydrid-Ion überträgt. Wegen der sperrigen iso-Butyl-Gruppen werden sterisch leicht zugängliche, elektrophile Zentren bevorzugt angegriffen.

DIBAL ist ein elektrophiles Reduktionsmittel, das gut mit elektronenreichen Verbindungen reagiert, während die Reaktivität gegenüber elektronenarmen Substraten eher gering ist.

DIBAL ist sowohl in Substanz, komfortabler jedoch in Lösung (z. B. in Toluol) kommerziell erhältlich. Es kann durch β-Hydrideliminierung aus Triisobutylaluminiumhydrid synthetisiert werden. DIBAL ist luft- und feuchtigkeitsempfindlich und reagiert heftig mit Wasser.

Einzelnachweise

  1. a b c Mike Boysen in: Römpp Online - Version 3.5, 2009, Georg Thieme Verlag, Stuttgart.
  2. a b c Holleman-Wiberg: Lehrbuch der Anorganischen Chemie 102. Auflage, de Gruyter, Berlin, 2007.
  3. a b c Datenblatt Diisobutylaluminum hydride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. März 2011.

Wikimedia Foundation.

Игры ⚽ Нужен реферат?

Schlagen Sie auch in anderen Wörterbüchern nach:

  • DIBAH — Strukturformel Allgemeines Name Diisobutylaluminiumhydrid Andere Namen DIBAL DIBAL H …   Deutsch Wikipedia

  • DIBAL — Strukturformel Allgemeines Name Diisobutylaluminiumhydrid Andere Namen DIBAL DIBAL H …   Deutsch Wikipedia

  • DIBALH — Strukturformel Allgemeines Name Diisobutylaluminiumhydrid Andere Namen DIBAL DIBAL H …   Deutsch Wikipedia

  • Chemikalienliste — Die Chemikalienliste stellt eine alphabetisch sortierte Liste von Chemikalien dar, ohne Anspruch auf Vollständigkeit. Elemente sind fett gekennzeichnet, Stoffgruppen kursiv. Der Haupteintrag zu einer Chemikalie ist gleichzeitig der Name des… …   Deutsch Wikipedia

  • Liste chemischer Verbindungen — Die Chemikalienliste stellt eine alphabetisch sortierte Liste von Chemikalien dar, ohne Anspruch auf Vollständigkeit. Elemente sind fett gekennzeichnet, Stoffgruppen kursiv. Der Haupteintrag zu einer Chemikalie ist gleichzeitig der Name des… …   Deutsch Wikipedia

  • Liste von chemischen Verbindungen — Die Chemikalienliste stellt eine alphabetisch sortierte Liste von Chemikalien dar, ohne Anspruch auf Vollständigkeit. Elemente sind fett gekennzeichnet, Stoffgruppen kursiv. Der Haupteintrag zu einer Chemikalie ist gleichzeitig der Name des… …   Deutsch Wikipedia

  • Weinreb-Amid Ketonsynthese — Die Weinreb Amid Ketonsynthese ist eine chemische Reaktion, welche dazu dient, Carbonsäuren zu Ketonen oder Aldehyden umzusetzen [1]. Weinreb Amide sind N,O Dimethylhydroxylamide einer Carbonsäure. Inhaltsverzeichnis 1 Darstellung von Weinreb… …   Deutsch Wikipedia

  • Butylgruppe — Die Butylgruppe ist eine Atomgruppierung der organischen Chemie. Sie gehört zu den Alkylgruppen[1] und leitet sich formal von der Struktur des Butans durch Abstraktion eines Wasserstoffs ab. Somit besitzt sie die Summenformel C4H9. Die… …   Deutsch Wikipedia

  • Schutzgruppe — Mit der Butyloxycarbonyl Gruppe an der Aminogruppe geschützte α Aminosäure Glycin. Die Boc Schutzgruppe ist blau markiert …   Deutsch Wikipedia

  • Liste der Abkürzungen der Organischen Chemie — Diese Liste der Abkürzungen der Organischen Chemie listet die gebräuchlichsten Abkürzungen in der Organischen Chemie nach Themengebieten auf. In der Organischen Chemie werden sowohl Abkürzungen für sehr gebräuchliche Chemische Verbindungen,… …   Deutsch Wikipedia

Share the article and excerpts

Direct link
Do a right-click on the link above
and select “Copy Link”