- Heliotropin
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Strukturformel 
Allgemeines Name Piperonal Andere Namen - Piperonylaldehyd
- Heliotropin
- 3,4-(Methylendioxy)-benzaldehyd
- Methylen-Protocatechualdehyd
Summenformel C8H6O3 CAS-Nummer 120-57-0 Kurzbeschreibung farblose, glänzende Kristalle [1] Eigenschaften Molare Masse 150,14 g·mol−1 Aggregatzustand fest
Schmelzpunkt Siedepunkt 263 °C [2]
Dampfdruck Löslichkeit gut löslich in Ethanol, schlecht in Wasser (3,5 g/l bei 20 °C) [2], mäßig in Methanol (100 g/l bei 20 °C)[3]
Sicherheitshinweise Gefahrstoffkennzeichnung [3] 
Reizend (Xi) R- und S-Sätze R: 38-52/53 S: 61 LD50 2700 mg/kg (Ratte, oral)[3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Piperonal (auch 3,4-(Methylendioxy)-benzaldehyd, Piperonylaldehyd oder Methylen-Protocatechualdehyd; engl.: 3,4-Methylenedioxy-benzaldehyde, 1,3-Benzodioxole-5-carboxaldehyde, Piperonyl Aldehyde, Heliotropine, dioxymethyleneprotocatechuic aldehyde) ist ein für Parfüms verwendeter Duftstoff mit Vanille- und Mandelgeruch. Piperonal wird wegen seines an Heliotrop erinnernden Geruchs auch als Heliotropin bezeichnet. Der Name Piperonal stammt von der erstmaligen Synthese, welche von dem Pfefferinhaltsstoff Piperin („Piperyl-Piperidin“) ausging. Die durch Zerfall von Piperin entstandene Piperinsäure produzierte nach einer Umsetzung mit Kaliumpermanganat in alkalischer Lösung Piperonal.
Inhaltsverzeichnis
Vorkommen
Piperonal kommt in geringen Mengen in den Blütenölen von Echtem Mädesüß (Filipendula ulmaria) und der Gewöhnlichen Robinie (Robinia pseudoacacia) vor.
Gewinnung und Darstellung
Es gibt mehrere Möglichkeiten zur Darstellung von Piperonal. Die übliche Herstellung ist die Isomerisierung des Naturstoffs Safrol zu Isosafrol und anschließender Oxidation zu Piperonal mit Kaliumpermanganat, Kaliumdichromat oder Ozon. Die Acetalisierung von Brenzcatechin und Formaldehyd ist unmöglich. Eine ältere Methode ist die Umsetzung von Protocatechualdehyd und Methyleniodid mit Kaliumhydroxid. Hierbei dürften aber die Ausbeuten infolge von Nebenrektionen gering sein.
Eigenschaften
Heliotropin kommt in Form von meist farblosen, gut ausgebildeten Kristallen vor, die sich unter dem Einfluss von Licht, großer Hitze oder im Kontakt mit Eisen, z. B. Blechdosen, braun färben. Der Stoff ist in Ethanol und in Diethylether leicht löslich, in Wasser sehr schwer (zu etwa 0.5%), in Glycerin so gut wie gar nicht.
Verwendung
Piperonal wird aufgrund des angenehmen Heliotropgeruches als Parfümbestandteil und zum Aromatisieren von Seifen und Waschmitteln verwendet. In der Lebensmittelindustrie findet es als Geschmacksverstärker Verwendung.
In der illegalen Drogenproduktion wird Piperonal für die Herstellung von MDA und MDMA (Ecstasy) benutzt.
Besondere Hinweise für bestimmte Chemikaliengruppen
In der Europäischen Union sind Herstellung, Handel, Einfuhr, Ausfuhr, Veräußerung, Abgabe, Inverkehrbringen und Erwerb von Piperonal ohne eine spezielle Erlaubnis des Bundesinstitutes für Arzneimittel und Medizinprodukte (BfArM) verboten und strafbar. Dasselbe gilt u. a. für die Stoffe Safrol und Isosafrol. Apotheken benötigen diese Erlaubnis für ihren gewöhnlichen Geschäftsbetrieb nicht. Nationale Rechtsgrundlage ist das Grundstoffüberwachungsgesetz vom 7. Oktober 1994.
Quellen
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