2-methylamino-1-phenyl-propan-1-ol

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Ephedrin
Andere Namen	L-(−)-Ephedrin (1R,2S)-2-Methylamino- 1-phenylpropan-1-ol
Summenformel	C10H15NO
CAS-Nummer	299-42-3
PubChem	9294
ATC-Code	R01AA03 R01BA05 R03CA02 C01CB01 S01FB02 A08AA56
DrugBank	DB01364
Kurzbeschreibung	Öl [1]
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	Sympathomimetikum
Wirkmechanismus	Adrenozeptor-Agonist
Fertigpräparate	Wick MediNait® (Komb.)
Eigenschaften
Molare Masse	165,24 g·mol−1
Schmelzpunkt	40 °C [1]
Siedepunkt	225 °C [1]
pKs-Wert	10,252 [2]
Löslichkeit	löslich in Wasser (50 g·l−1 bei 20 °C) [3], Ethanol, Chloroform [1]
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I [4] Xn Gesundheits- schädlich R- und S-Sätze R: 22 S: (2)-22-25 Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln
LD50	600 mg·kg−1 (Ratte, peroral) [2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Ephedrin in Flaschen.

Ephedrin ist ein Phenylethylamin-Alkaloid, das in Pflanzen der Gattung Ephedra (Ephedra sinica u. a.) u. a. enthalten ist. Ephedrin ist das Hauptalkaloid im Ma-Huang und Mormonentee.

In konzentrierter und aufbereiteter Form bzw. als synthetisch gewonnene Substanz wurde und wird Ephedrin und dessen Diastereomer Pseudoephedrin unter anderem erfolgreich gegen die Symptome asthmatischer Anfälle sowie gegen starken Schnupfen eingesetzt, gilt aber als bedenklich und wurde durch andere Arzneistoffe verdrängt. Die Wirkstoffe finden noch Gebrauch bei Hypotonie/Kreislaufschwäche sowie als Mittel zweiter Wahl bei Narkolepsie. In der Augenheilkunde wurde Ephedrin – wie auch Pseudoephedrin – als Ersatz für Atropin benutzt. Ephedrin wird oft mit Epinephrin verwechselt.

Geschichte

Nagayoshi Nagai isolierte Ephedrin erstmals 1885 aus Ephedra vulgaris.

Pharmakologie

Ephedrin ist ein Sympathomimetikum von schwächerer, jedoch länger anhaltender Wirkung als Adrenalin. Es wirkt blutdrucksteigernd, herzstimulierend, bronchienerweiternd und appetithemmend, weshalb es in Arzneimitteln gegen Hypotonie, chronische Bronchitis, Asthmaanfälle und zur Abschwellung der Schleimhäute bei Schnupfen, sowie als Bestandteil von Appetitzüglern Verwendung findet.^[1]

Ephedrin stimuliert die adrenerge Transmission und setzt Noradrenalin und Adrenalin frei. Da es keine Hydroxylgruppen am Phenylring aufweist, kann es die Blut-Hirn-Schranke passieren (allerdings nicht so effizient wie Amphetamin oder Methamphetamin). Die gängige Dosis liegt bei 25–50 mg/Person; Dosen über 50 mg/Person können bereits zu unangenehmen Nebenwirkungen führen.

Ephedrin verringert die Proteinabbaurate und steigert vermutlich auch die Proteinbiosynthese. Durch die erhöhte Körpertemperatur kommt es zur Fettverbrennung im Körper. Unter Umständen kann es auch eine euphorisierende und aphrodisierende Wirkung haben, die jedoch fast immer mit Erektionsschwierigkeiten verbunden ist. Es erweckt den subjektiven Eindruck, geistig oder körperlich mehr leisten zu können, was objektiv aber nicht nachgewiesen werden konnte.

Bei Überdosierung sind die Nebenwirkungen vielfältig: Unruhe, Angst, Übelkeit, Schlaflosigkeit, Tremor, Pulsrasen, Schwitzen, Atemschwierigkeiten, Verwirrtheit, Halluzinationen, Delirium, Kopfschmerzen, (selten: Krämpfe).

Bis 2001 waren Ephedrinpräparate frei in deutschen Apotheken erhältlich, jedoch wurde der freie Zugang verwehrt, weil diese Präparate hauptsächlich nur zum Missbrauch gekauft wurden (Appetitzügler, Partydroge).

Rechtslage

Da Ephedrin als Grundstoff zur Synthese des verbotenen Betäubungsmittels N-Methylamphetamin (meist als Crystal bzw. Meth (USA) bezeichnet) dient, wird die Abgabe in Deutschland durch das Grundstoffüberwachungsgesetz eingeschränkt. Aufgrund seiner appetithemmenden und (subjektiv) leistungssteigernden Eigenschaften wird Ephedrin (Ephis) oft zum Doping eingesetzt in Kombination mit Coffein und Acetylsalicylsäure (Aspirin) (sog. ECA-Stack), gehört allerdings zu den verbotenen Substanzen (Dopingmitteln). Coffein soll das Abhängigkeitspotenzial von Substanzen vom Typ des Ephedrins erhöhen. (Coffein in Verbindung mit Aspirin erhöht möglicherweise die analgetische Wirkung.)

In vielen Ländern wurden Medikamente, die Ephedrin enthalten (in den USA beispielsweise als Wachmacher für müde Autofahrer an jeder Tankstelle) vom Markt genommen. Erstens, weil die Substanz durch andere Wirkstoffe weitgehend ersetzt werden kann, und zweitens das aus den Tabletten extrahierte Ephedrin – wie oben erläutert – zur Drogensynthese verwendet wurde.

Auch in Deutschland war ein Kombipräparat namens Vencipon^® N auf dem Markt, welches mit 10 mg eine Dosis enthielt, die den Appetit zügeln sollte, um somit Diäten medikamentös zu unterstützen. In Dosen von etwa 50–70 mg wurde es als Stimulans missbraucht. Ob speziell dieses Medikament auch zur Herstellung von Methamphetamin missbraucht wurde (es handelt sich um ein Kombipräparat mit geringer Ausbeute an Ephedrin, weshalb die Extraktion schwieriger sein dürfte und der Grundstoff Ephedrin im Verhältnis wohl zu viel kosten würde), ist nicht bekannt. Dieses Präparat wurde ebenfalls vom Markt genommen.

Auch das Ephedra-Kraut selbst kann man nicht mehr in deutschen Apotheken ohne Rezept erwerben. Seit einer Änderung des Arzneimittelgesetzes AmG vom 1. April 2006 sind nun sämtliche ephedrinhaltigen Substanzen (inkl. Pflanzenteile) rezeptpflichtig.

Allerdings sind Kombinationspräparate, die Ephedrin enthalten, weiterhin rezeptfrei verfügbar. Das Diastereomer des Ephedrins Pseudoephedrin ist ebenfalls in Kombipräparaten erhältlich.

Herstellung

Das Vorprodukt Phenylacetylcarbinol entsteht bei der mikrobiellen Acylierung von Benzaldehyd. Die weiteren Schritte sind Kondensation des Phenylacetylcarbinols mit Methylamin und die anschließende katalytische Reduktion zu Ephedrin. Auf diesem Weg entsteht fast nur die optisch aktive L-(−)-Form des Ephedrins. Der Wirkstoff kann jedoch auch aus verschiedenen Ephedra Arten gewonnen werden wie z.B. Ephedra distachya oder Ephedra sinica. Eine Gewinnung kann ähnlich der Gewinnung von Coffein aus Pflanzenteilen erfolgen. Hierzu verwendet man oft einen Soxhlet-Extraktor.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e} Thieme Chemistry (Hrsg.): Römpp Online. Version 3.1. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2007.
2. ↑ ^{a b} Ephedrin bei ChemIDplus
3. ↑ Eintrag zu Ephedrin in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 4. April 2008 (JavaScript erforderlich)
4. ↑ Eintrag zu CAS-Nr. 299-42-3 im European chemical Substances Information System ESIS

Weblinks

• Ephedrin bei Erowid (englisch)
• Ephedrin-Infos bei DrogenInfo.de

Bitte beachte den Hinweis zu Gesundheitsthemen!