- Isovincosid
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Strukturformel 
Allgemeines Name Strictosidin Andere Namen - 3-α(S)-Strictosidin
- Isovincosid
Summenformel C27H34N2O9 CAS-Nummer 20824-29-7 PubChem 161336 Eigenschaften Molare Masse 530,55 g·mol−1 Aggregatzustand fest
Sicherheitshinweise Gefahrstoffkennzeichnung Datei:Blank hazard clean.svg unbekannt R- und S-Sätze R: ? S: ? Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Strictosidin ist ein Vincaalkaloid aus Rhazya stricta und dem Madagaskar-Immergrün (Catharanthus roseus) aus der Familie der Hundsgiftgewächse.[1] In der Synthese der Indolalkaloide spielt Strictosidin eine wichtige Rolle, es ist der Vorläufer von über 1200 unterschiedlichen Indol-Terpen-Alkaloiden.[2]
Biosynthese
Es entsteht durch Mannich-artige Kondensation von Tryptamin und dem C-7 des Secologanin.[3] Diese Reaktion wird von dem Enzym Strictosidin-Synthase katalysiert.[4]
Strictosidin-Synthese: Tryptamin (links), Secologanin (mitte), Strictosidin (rechts).Chemie
Der spezifische Drehwinkel des Hydrochlorid in Methanol beträgt −143° bei 25 °C im Natriumlicht.[5]
Quellen
- ↑ Von Strictosidin existieren verschiedene Stereoisomere, von denen das 3-α(S)-Isomer das biologisch aktive ist und in diesem Artikel besprochen wird.
- ↑ Robinson: Organische Chemie V: Naturstoff-Chemie und Biosynthese. Auf: Institute of Organic Chemistry – University of Zurich
- ↑ Rimpler: Biogene Arzneistoffe (2. Auflage). S. 307–308.
- ↑ Bayer: Charakterisierung der Vinorin-Synthase aus Rauvolfia serpentina durch Reinigung, Expression, Mutation und Kristallisation, Dissertation im Fachbereich Chemie und Pharmazie der Johannes-Gutenberg-Universität in Mainz (2003), S. 9.
- ↑ Thieme Chemistry (Hrsg.): Römpp Online. Version 3.1. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2007.
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