Mesocarb

Mesocarb
Strukturformel
Strukturformel von Mesocarb
Allgemeines
Freiname Mesocarb
Andere Namen
  • IUPAC: (Phenylcarbamoyl)[3-(1-phenylpropan-2-yl)-1,2,3-oxadiazol-3-ium-5-yl]azanid
  • Sidnocarb
Summenformel C18H18N4O2
CAS-Nummer 34262-84-5
PubChem 71932
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Stimulans

Wirkmechanismus

Hemmung der Wiederaufnahme von Dopamin am synaptischen Spalt

Verschreibungspflichtig: BtMG
Verkehrsfähig, jedoch nicht verschreibungsfähig
Eigenschaften
Molare Masse 322,36 g·mol−1
Sicherheitshinweise
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
Keine Einstufung verfügbar
R- und S-Sätze R: siehe oben
S: siehe oben
LD50
  • 1780 mg·kg−1 (Maus, intraperitoneal)[2]
  • 1000 mg·kg−1 (Maus, oral)[2]
  • 410 mg·kg−1 (Ratte, intraperitoneal)[2]
  • 450 mg·kg−1 (Ratte, oral)[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Mesocarb (INN) ist ein synthetisch hergestelltes Stimulans und gehört strukturell zur Gruppe der Amphetamine.

Inhaltsverzeichnis

Geschichte

Das Medikament wurde in den 1970er Jahren in der Sowjetunion entwickelt und am 1. Januar 1974 auf dem Markt eingeführt.[3]

Eigenschaften

Mesocarb wirkt als Dopamin-Wiederaufnahmehemmer[4][5], der zwar nicht so schnell wirkt wie Dextroamphetamin, dafür aber länger wirkt und ein geringeres neurotoxisches Potential hat.[6]

Mesocarb wird in Russland als Stimulans bei ADHS oder medikamentenbedingter Sedierung eingesetzt bzw. als Sympathomimetikum bei Kreislaufschwäche. Daneben hat es noch antiepileptische und antidepressive Eigenschaften. Außerhalb von Russland wird das Medikament nicht verwendet.

Rechtslage

Deutschland

In der Bundesrepublik Deutschland ist Mesocarb laut Anlage II BtMG[7] ein verkehrsfähiges aber nicht verschreibungsfähiges Betäubungsmittel, jeglicher Besitz ohne Erlaubnis des Bundesinstituts für Arzneimittel und Medizinprodukte (Bundesopiumstelle) ist strafbar.

Einzelnachweise

  1. In Bezug auf ihre Gefährlichkeit wurde die Substanz von der EU noch nicht eingestuft, eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  2. a b c d Mesocarb bei ChemIDplus.
  3. Anokhina, IP. et al. (1974): Characteristics of the central action of sidnocarb. In: Zhurnal Nevropatologii i Psikhiatrii Imeni S S Korsakova 74(4), S. 594–602 (russisch); PMID 4825943.
  4. Anderzhanova, EA. et al. (2000): Effect of d-amphetamine and sydnocarb on the extracellular level of dopamine, 3,4-dihydroxyphenylacetic acid, and hydroxyl radicals generation in rat striatum. In: Ann N Y Acad Sci.. 914, S. 137–145; PMID 11085316.
  5. Gainetdinov, RR. et al. (1997): Effects of a psychostimulant drug Sydnocarb on rat brain dopaminergic transmission in vivo. In: Eur J Pharmacol. 340(1), S. 53–58; doi:10.1016/S0014-2999(97)01407-6; PMID 9527506.
  6. Afanas'ev II. et al. (2001): Effects of amphetamine and sydnocarb on dopamine release and free radical generation in rat striatum. In: Pharmacol Biochem Behav. 69(3–4), S. 653–658; doi:10.1016/S0091-3057(01)00574-3; PMID 11509228.
  7. Bundesinstitut für Arzneimittel und Medizinprodukte (2010).
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