Neomycinsulfat

Neomycinsulfat
Strukturformel
Allgemeines
Freiname Neomycin
Andere Namen
  • O-2,6-Diamino-2,6-didesoxy- α-D-glucopyranosyl-(1→4)- O-[O-2,6-diamino- 2,6-dideoxy-β-L-idopyranosyl-(1→3)- β-D-ribofuranosyl-(1→5)]- 2-deosxy-D-streptamin
  • (2S,3R,4R,5R,6R)-5-Amino- 2-(aminomethyl)-6-[(2R,3R,4R,5S)- 5-[(1S,2R,3S,5R,6S)-3,5-diamino- 2-[(2R,3R,4R,5R,6R)-3-amino- 6-(aminomethyl)-4,5-dihydroxy- oxan-2-yl]oxy-6-hydroxy-cyclohexyl] oxy-4-hydroxy-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-yl] oxy-oxan-3,4-diol
Summenformel C23H46N6O13
CAS-Nummer 1404-04-2
PubChem 8378
ATC-Code
DrugBank DB00994
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Antibiotikum, Aminoglycoside

Fertigpräparate

Myacyne®, Uro-Nebacetin®, Vagicillin®, Baneocin®

Verschreibungspflichtig: ja
Eigenschaften
Molare Masse 614,64 g/mol
Löslichkeit

löslich in Wasser (6 g/l als Sulfat) [1]

Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung

unbekannt
R- und S-Sätze R: ?
S: ?
Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Neomycin (INN) ist ein Breitband-Antibiotikum aus der Gruppe der Aminoglycoside gegen Gram-positive, vor allem aber Gram-negative Bakterien. Es ähnelt stark dem Aminoglycosid-Antibiotikum Paromomycin.

Inhaltsverzeichnis

Chemie

Neomycin wurde erstmals 1949 in der Gruppe von Selman Waksman aus Streptomyceten (Streptomyces fradiae) isoliert.[2] Es besteht aus drei Komponenten: Neomycin A (Neamin), Neomycin B (Framycetin) und Neomycin C. Die Hauptkomponente Neomycin B und Neomycin C sind Stereoisomere. Neomycin A ist ein unwirksames hydrolytisches Abbauprodukt beider Isomere.

Wirkungsmechanismus

Neomycin blockiert die Proteinbiosynthese empfindlicher Bakterien, indem es an die 30S-Untereinheit der 70S-Ribosomen bindet. Es besteht eine komplette Kreuzresistenz mit Kanamycin, eine teilweise auch mit Gentamicin.

Einsatzgebiete und Präparate

Humanmedizin

Neomycin wird als Sulfatsalz ausschließlich lokal bei Haut- und Schleimhautinfektionen, Wunden und Verbrennungen in Form von Tropfen, Cremes und Salben angewendet. Für die Behandlung von Blasen- und Harnwegsinfektionen bei Katheterträgern oder nach urologischen Operationen stehen sterile Lösungen zur Instillation in die Harnblase zur Verfügung.

Neben der Verwendung in Monopräparaten kommt es in zahlreichen Kombinationspräparaten vor.

Veterinärmedizin

Neben der Behandlung von Hauterkrankungen, Mastitis und Augeninfektionen wird Neomycin bei Haustieren auch zur Behandlung von Erkrankungen des Magen-Darm-Kanals angewendet, da es im Darm nur zu etwa 3 % resorbiert wird.

Kontraindikationen und Nebenwirkungen

Neomycin ist relativ toxisch und darf nicht bei Neomycin-empfindlichen Patienten sowie bei größeren Wunden angewendet werden. Eine Kombination mit anderen Aminoglycosid- und neurotoxischen Antibiotika ist ebenfalls zu vermeiden.

Bei oberflächlicher Anwendung können (selten) allergische Reaktionen auftreten.

Einzelnachweise

  1. Neomycin bei DrugBank
  2. Waksman, S.A. und Lechevalier, H.A. (1949): Neomycin, a New Antibiotic Active against Streptomycin-Resistant Bacteria, including Tuberculosis Organisms. In: Science. Bd. 109(2830), S. 305–307. PMID 17782716
Gesundheitshinweis
Bitte beachte den Hinweis zu Gesundheitsthemen!

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