Nicotinsäureamid

Nicotinsäureamid
Strukturformel
Strukturformel von Nicotinamid
Allgemeines
Trivialname Nicotinamid
Andere Namen
  • Nicotinsäureamid
  • Niacinamid
  • Pyridin-3-carbonsäureamid
  • Vitamin PP (von Pellagra-Preventing)
Summenformel C6H6N2O
CAS-Nummer 98-92-0
PubChem 936
ATC-Code

A11HA01

DrugBank DB02701
Kurzbeschreibung weißes Pulver [1]
Vorkommen Leber, Muskeln von Säugetieren, Hefe, Milch, Getreidekeimlinge
Physiologie
Funktion Menschliches Antipellagra-Vitamin, Baustein der Koenzyme NADH und NADPH
Täglicher Bedarf ?
Folgen bei Mangel Appetitlosigkeit, Gewichtsabnahme, Rückgang körperlicher und geistiger Leistungsfähigkeit, Schlafstörungen, Verstimmung, Verwirrungszustände, Gedächtnisstörungen, Zungenbrennen, Durchfall, Pellagra
Überdosis ?
Eigenschaften
Molare Masse 122,12 g·mol−1
Aggregatzustand fest
Dichte 1,4 g·cm−3 (20 °C) [1]
Schmelzpunkt 128–131 °C [2]
Löslichkeit löslich in Wasser [1]
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung [1]

Xi
Reizend
R- und S-Sätze R: 36
S: 26
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Nicotinamid ist das Amid des Niacins (Vitamin B3). Es besitzt große biochemische Bedeutung als ein wichtiger Bestandteil der Koenzyme, NAD+ und NADP+, welche zu einer reversiblen Wasserstoff-Übertragung befähigt sind. Dabei wird der Pyridinring reduziert, wobei der Stickstoff seine positive Ladung verliert.

Verwendung

Bei Menschen, die sich hauptsächlich mit Hirse oder Mais ernähren, tritt häufig die Hautkrankheit Pellagra auf. Diese Krankheit ist auf unzureichende Zufuhr von Nicotinsäure, Nicotinamid oder deren biochemische Vorstufe L-Tryptophan zurückzuführen.[3] Deshalb wird Nicotinamid als Arzneistoff (Nicobion®) eingesetzt.[4]

Quellen

  1. a b c d Sicherheitsdatenblatt (Alfa Aesar)
  2. The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 1128, ISBN 978-0-911910-00-1.
  3. Albert Gossauer: Struktur und Reaktivität der Biomoleküle, Verlag Helvetica Chimica Acta, Zürich, 2006, ISBN 3-906390-29-2, S. 491.
  4. Siegfried Ebel und Hernann J. Roth (Herausgeber): Lexikon der Pharmazie, Thieme Verlag, 1987, ISBN 3-13-672201-9, S. 463.

Weblinks

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