4,6-Dinitro-o-kresol

Strukturformel
Allgemeines
Name	2-Methyl-4,6-dinitrophenol
Andere Namen	4,6-Dinitro-o-kresol (DNOC)
Summenformel	C7H6N2O5
CAS-Nummer	534-52-1
Kurzbeschreibung	gelbe Kristalle [1]
Eigenschaften
Molare Masse	198,13 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,58 g/cm3 [2]
Schmelzpunkt	87 °C [2]
Siedepunkt	312 °C[2]
Dampfdruck	0,011 Pa (20 °C) [2]
pKs-Wert	4,31 [3]
Löslichkeit	wenig löslich in Wasser: 0,198 g/l bei 20 °C [3] 6,94 g/l bei pH 7 und 20 °C [1]
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I [4] Sehr giftig Umwelt- gefährlich (T+) (N) R- und S-Sätze R: 26/27/28-38-41-43-44-50/53-68 S: (1/2)-36/37-45-60-61
MAK	noch nicht festgelegt [2]
LD50	7 mg·kg−1 (Ratte, oral) [3]
WGK	3 [2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

2-Methyl-4,6-dinitrophenol, auch 4,6-Dinitro-o-kresol (DNOC), bekannt unter seinem militärischen Codenamen Agent Yellow, ist ein zweifach nitriertes ortho-Kresol. Es wurde von Bayer (1892) als Insektizid und von G. Truffaut et Cie. (1934) als erstes organisches Herbizid eingeführt.^[1]

Eigenschaften

2-Methyl-4,6-dinitrophenol bildet gelbe Kristalle, die in trockener Form explosiv sind und bei 88,2–89,9 °C schmelzen.^[1] Es ist hochgiftig und kann über die Haut aufgenommen werden. Im Tierversuch zeigt 2-Methyl-4,6-dinitrophenol mutagene Wirkung.^[2]

Verwendung

2-Methyl-4,6-dinitrophenol ist ein nicht-systemisches Insektizid mit Kontakt- und Fraßgiftwirkung gegen beißende und saugende Schädlinge, speziell zur Bekämpfung der Nonne (Lymantria monacha) im Forst, als Winterspritzmittel (Gelböl) gegen Überwinterungsstadien tierischer Schädlinge im Obst- und Weinbau und als Ovizid gegen Spinnmilben eingesetzt. Weiterhin wird es als Kontaktherbizid mit Ätzwirkung gegen einjährige Unkräuter im Getreide und Mais sowie zur Krautabtötung im Kartoffelbau eingesetzt. Biochemisch wirkt es wie 2,4-Dinitrophenol als Entkoppler der oxidativen Phosphorylierung.^[1]

Es wird als Natrium- oder Ammoniumsalz mit einer Beimengung von mindestens 10 % Wasser verwendet.^[2]

2-Methyl-4,6-dinitrophenol wurde unter dem militärischen Codenamen Agent Yellow von den US-Streitkräften während des Vietnamkriegs als Entlaubungsmittel eingesetzt, aber in geringerem Maße als das bekannte Agent Orange. Benannt wurde es nach dem gelben Streifen auf den Fässern der US Armee in Vietnam.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e} Thieme Chemistry (Hrsg.): Römpp Online. Version 3.1. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2008.
2. ↑ ^{a b c d e f g h} Eintrag zu 2-Methyl-4,6-dinitrophenol in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 01.01.2008 (JavaScript erforderlich)
3. ↑ ^{a b c} 2-Methyl-4,6-dinitrophenol bei ChemIDplus
4. ↑ Eintrag zu CAS-Nr. 534-52-1 im European chemical Substances Information System ESIS

Militärisch verwendete Entlaubungsmittel (Regenbogen-Herbizide)

Agent Blue | Agent Green | Agent Orange | Agent Pink | Agent Purple | Agent White | Agent Yellow