4-(4-Hydroxyphenyl)butan-2-on

Strukturformel
Allgemeines
Name	4-(4-Hydroxyphenyl)-butan-2-on
Andere Namen	Rheosmin Himbeerketon Oxyphenylon Frambinon
Summenformel	C10H12O2
CAS-Nummer	5471-51-2
PubChem	21648
Kurzbeschreibung	Stark nach Himbeeren riechende, weiße Kristalle
Eigenschaften
Molare Masse	164,2 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	82-84 °C[1]
Löslichkeit	gut löslich in Wasser, Ethanol, Isopropylmyristat und Propylenglykol
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung [1] Gesundheits- schädlich (Xn) R- und S-Sätze R: 22 S: keine S-Sätze
WGK	2 (wassergefährdend)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Himbeerketon (Rheosmin, nach IUPAC 4-(4-Hydroxyphenyl)-butan-2-on) ist ein natürlich in der Himbeere vorkommendes Phenol, das den wesentlichen Geruchseindruck der Beere ausmacht (eine sogenannte „character-impact-Verbindung“).^[2]

Vorkommen

Himbeerketon ist die Hauptgeruchskomponente in Himbeeren (Rubus idaeus). Das natürliche Himbeeraroma wird jedoch durch etwa 250 weitere Substanzen (meist Alkohole wie Linalool und Geraniol, Ketone wie Jonon, Aldehyde oder Lactone) hervorgerufen.^[2][3] Rheosmin liegt in Himbeeren, Großfrüchtigen Moosbeeren (Vaccinium macrocarpon), Brombeeren (Rubus) und Loganbeeren (Rubus loganobaccus)^[4] daneben auch als Glucosid Lindleyin bzw. Isolindleyin vor.^[5] Das Keton kommt ebenfalls im Tabakrauch vor, wobei es im Tabak selbst nicht gefunden wurde.^[6]

Anwendung

Himbeerketon wird zur Aromatisierung von Lebensmitteln, etwa Süßwaren, eingesetzt. Eine weitere Anwendungsmöglichkeit liegt in der Verwendung als Insektenlockstoff.

Bei Gabe von hohen Dosen im Bereich von bis zu 2% der Gesamtnahrungsaufnahme wurde ein positiver Effekt auf den Fettstoffwechsel bei Mäusen nachgewiesen, der sich durch erhöhte Norephedrin-induzierte Lipolyse auswirkt.^[7] Aufgrund der fehlenden Daten bei Menschen wird jedoch vor der Wunder-Diät gewarnt.^[8]

Quellen

1. ↑ ^{a b c} Eintrag zu CAS-Nr. 5471-51-2 in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 06.01.2008 (JavaScript erforderlich)
2. ↑ ^{a b} Römpp CD 2006, Georg Thieme Verlag 2006
3. ↑ R. Marsili: Flavor, fragrance, and odor analysis. CRC Press, 2001, ISBN 9780824706272
4. ↑ G. A. Burdock: Encyclopedia of Food and Color Additives. CRC Press, 1996, ISBN 9780849394164
5. ↑ J. Buckingham: Dictionary of natural products. S. 3183, CRC Press, 1994, ISBN 9780412466205
6. ↑ T. A. Perfetti, A. Rodgman: The Chemical Components of Tobacco and Tobacco Smoke., S. 231, CRC Press, 2008, ISBN 9781420078831
7. ↑ Morimoto C, Satoh Y, Hara M, Inoue S, Tsujita T, Okuda H: Anti-obese action of raspberry ketone. In: Life Sci.. 77, Nr. 2, 2005, S. 194–204. doi:10.1016/j.lfs.2004.12.029. PMID 15862604
8. ↑ Weighing the Evidence in Diet Ads, U.S. Federal Trade Commission