Oxytetracyclinhydrochlorid

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Oxytetracyclin
Andere Namen	IUPAC: 2-(amino-hydroxy-methyliden)-4-dimethylamino- 5,6,10,11,12a-pentahydroxy-6-methyl- 4,4a,5,5a,6,12a-hexahydrotetracen-1,3,12-trion Oxytetrazyklin Glomycin Riomitsin
Summenformel	C22H24N2O9
CAS-Nummer	79-57-2
PubChem	5280972
ATC-Code	J01AA06, D06AA03, G01AA07, S01AA04
DrugBank	DB00595
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	Antibiotikum
Fertigpräparate	Unguentum Oxytetracyclini SR® (D)
Verschreibungspflichtig: Ja
Eigenschaften
Molare Masse	460,44 g·mol−1
Schmelzpunkt	183 °C (Zersetzung)[1]
Löslichkeit	sehr schlecht in Wasser (0,2 g/l)[1]
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung [2] keine Gefahrensymbole R- und S-Sätze R: keine R-Sätze S: 22-24/25 Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln
LD50	4800/kg (Ratte, oral)[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Oxytetracyclin (Synonyme Oxytetrazyklin, Glomycin und Riomitsin, kurz OTC) ist ein Antibiotikum aus der Gruppe der Tetracycline. Es wird lokal und kutan angewandt. In der Humanmedizin wird Oxytetracyclin derzeit nur in Augen- und Hautsalben und dem Kombipräparat Tetra-Gelomyrtol^® verwendet. Präparatenamen in der Tiermedizin sind Cuxacyclin^® Duphacycline^®, Medox^®, Oxipra^®, Terramycin^® und Ursocyclin^®.

Chemie

Oxytetracyclin ist ein Stoffwechselprodukt der Streptomycete Streptomyces rimosus. Die CAS-Nummer ist 79-57-2, für Oxytetracyclindihydrat 6153-64-6, für Oxytetracyclinhydrochlorid 2058-46-0.

Das gelbe, kristalline Pulver ist hygroskopisch und in Wasser frei löslich. Sein Geschmack ist bitter. In Alkohol ist es nur mäßig löslich. Als Oxytetracyclinbase ist es nur noch schwer in Wasser löslich und sieht eher lohfarben aus.

Pharmakologie

Oxytetrazyklin bewirkt über die Bindung an die 30-S-Untereinheit der Ribosomen eine Hemmung der Proteinsynthese bei Bakterien bakteriostatisch. In hohen Konzentrationen ist es auch in der Lage, die Proteinsynthese bei Säugetieren zu hemmen.

Oxytetrazyklin hat ein ähnliches Wirkungsspektrum wie Tetrazyklin und wirkt gegen Mycoplasmen, Spirochäten, Chlamydien, Rickettsien sowie einige grampositive und -negative Bakterien, wobei bei letzteren viele Stämme resistent sind.

In Knochen kann sich OTC in Form von Calciumphosphat-Komplexen anreichern, die nicht antibiotisch wirksam sind und das Knochenwachstum beeinträchtigen können. Bei Einlagerung in den Zahnschmelz kann es zu einer Gelbfärbung kommen.

Oxytetrazyklin verteilt sich in den meisten Geweben, im Zentralnervensystem wird jedoch kein therapeutischer Spiegel erreicht. Es kann die Plazenta passieren. Die Ausscheidung erfolgt über den Urin und den Kot.

Einsatzgebiete

In der Humanmedizin kann OTC systemisch bei Infektionen der Luftwege (Sinusitis, Bronchitis) oder als Salbe bei Wunden und Infektionen der vorderen Augenteile und Bindehaut eingesetzt werden.

In der Tiermedizin wird OTC zur Behandlung von Infektionskrankheiten durch Oxytetracyclin-empfindliche Erreger eingesetzt und ist für alle Nutztiere zugelassen. Die Anwendung sollte stets durch ein Antibiogramm gestützt sein. Wichtigste Einsatzgebiete sind bei Rindern die Anaplasmose, bei Schweinen Pneumonien und akute Schübe der Eperythrozoonose und bei Schafen der Chlamydienabort (Ansteckendes Verlammen). Lokal kann OTC bei Infektionen der Haut (z. B. Moderhinke) eingesetzt werden. Bei Rindern kann OTC lokal in Form von Schaumtabletten in der Gebärmutter bei Nachgeburtsstörungen und als Salbe bei Euterentzündungen eingesetzt werden. Für Schweine findet das Antibiotikum auch in Arzneimittelvormischungen Einsatz.

Kontraindikationen

Bei Trächtigkeit sollte das Mittel nicht eingesetzt werden. Bei Leber- und Nierenschäden ist eine Dosisreduzierung angebracht.

Bei Überdosierung wirkt Oxytetracyklin stark nierenschädigend und ruft ein Nierenversagen hervor.

Quellen

1. ↑ ^{a b} Sicherheitsdatenblatt Acros
2. ↑ ^{a b} Sicherheitsdatenblatt Sigma-Aldrich

Weblinks

• Chemische Kurzbeschreibung
• Ausführliche pharmazeutische Beschreibung zur kutanen Anwendung m.w.N. (pdf)
• Ausführliche pharmazeutische Beschreibung zur lokalen Anwendung m.w.N. (pdf)

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