Pentafulvalen

Strukturformel
Allgemeines
Name	Fulvalen
Andere Namen	Bicyclopentyliden-2,4,2',4'-tetraen 1,1'-Bi[cylopentadienyliden] Pentafulvalen Bicyclopentadienyliden [5,5']Bicyclopentadienyliden
Summenformel	C10H8
CAS-Nummer	91-12-3
Kurzbeschreibung	orangefarbene Flüssigkeit[1]
Eigenschaften
Molare Masse	128,17 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung unbekannt R- und S-Sätze R: ? S: ?
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Fulvalen ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Cycloalkene. Formal besteht sie aus zwei Cyclopentadienringen, die über eine Doppelbindung miteinander verknüpft sind. Fulvalen ist isomer zu Naphthalin und Azulen.

Darstellung

Die erster Syntheseversuch von Fulvalen durch oxidative Kupplung von Cyclopentadienylsalzen mit Eisen(III)-chlorid führte zur Entdeckung von Ferrocen.^[2]

Fulvalen kann aus der Umsetzung von Cyclopentadien mit Butyllithium hergestellt werden. Hierbei wird intermediär ein Cyclopentadienylradikal gebildet, welches dimerisiert. Dieses wird dann durch Sauerstoff zu Fulvalen oxidiert.^[1]

Eigenschaften

Fulvalen ist eine orangefarbene Flüssigkeit. Die Verbindung ist instabil und geht unter Dimerisierung Diels-Alder-Reaktionen und [2+2]-Cycloadditionen ein.^[3] Relativ stabil hingegen ist das elektronenarme Perchlorofulvalen (C₁₀Cl₈)^[4] Tetrathiofulvalen (C₆H₄S₄) ist ein organischer Halbleiter.^[5]

Quellen

1. ↑ ^{a b} A. G. Davies, J. R. M. Giles, J. Lusztyk: The Electron Spin Resonance Spectrum of the Fulvalene Radical Anion, in: J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1981, 747–752.
2. ↑ T. J. Kealy, P. L. Pauson: A New Type of Organo-Iron Compound, in: Nature 1951, 168, 1039.
3. ↑ A. Escher, W. Rutsch, M. Neuenschwander: Synthese von Pentafulvalen durch oxidative Kupplung von Cyclopentadienid mittels Kupfer(II)-chlorid, in: Helv. Chim. Acta 1986, 69, 1644–1654.
4. ↑ V. Mark: Perchlorofulvalene, in: Organic Syntheses Collectors Volume 5 1973, 901.
5. ↑ Beyer/Walter: Lehrbuch der Organischen Chemie, 23. Auflage, S. Hirzel Verlag, Stuttgart 1998, ISBN 3-7776-0808-4, S. 425.