Pentan-2-ol

Pentanole (auch Amylalkohole) sind Alkohole mit einer Hydroxylgruppe (–OH) und der allgemeinen Summenformel C₅H₁₂O. Es gibt acht Konstitutionsisomere, von denen drei chiral sind. Pentanole (allgemeine CAS-Nr.: 30899-19-5) haben charakteristische Gerüche und sind, bis auf die festen tert-Pentanol (2-Methyl-butan-2-ol) und neo-Pentanol (2,2-Dimethyl-1-propanol), farblose Flüssigkeiten. Einige Pentanole wie Pentan-1-ol, 3-Methyl-butan-1-ol und 2-Methyl-butan-1-ol finden sich in Fuselölen und haben schädliche Wirkungen auf den Menschen.

Pentanole finden Verwendung als Lösungsmittel und dienen zur Synthese von Pentylacetaten (Essigsäureamylestern), die als technische Lösungsmittel für verschiedene Kunststoffe und als Geschmacks- und Aromastoffe verwendet werden.

So dient z. B. Isoamylalkohol als Lösungsmittel für Fette, Öle und Harze.

Struktur und Eigenschaften

Pentanole
Name	Pentan-1-ol	Pentan-2-ol	Pentan-3-ol	2-Methyl-butan-1-ol
Andere Name	1-Pentanol, n-Pentanol, n-Amylalkohol, Pentylalkohol	2-Pentanol, sec-Amylalkohol, 2-Pentylalkohol	3-Pentanol, 3-Amylalkohol, 3-Pentylalkohol	2-Methyl-1-butanol, 2-Methylbutylalkohol
Strukturformel		(chiral)		(chiral)
CAS-Nummer	71-41-0	6032-29-7	584-02-1	137-32-6
PubChem	6276	22386	11428	8723
Summenformel	C5H12O
Molare Masse	88,15 g·mol−1
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeiten
Dichte	0,81 g/cm3	0,81 g/cm3	0,82 g/cm3	0,82 g/cm3
Schmelzpunkt	−79 °C	−50 °C	-69 °C [1]	−70 °C
Siedepunkt	137,3 °C	119 °C	115,5 °C	129 °C
Löslichkeit in Wasser	27 g/l (20°C) [2]	135 g/l (20°C) [3]	55 g/l [4]	36 g/l (20°C) [5]
Gefahrstoffkennzeichnung	Xn Gesundheits- schädlich
R- und S-Sätze:	R: 10-20-37-66 [6] S: (2)-46
Pentanole (Fortsetzung)
Name	2-Methyl-butan-2-ol	3-Methyl-butan-1-ol	3-Methyl-butan-2-ol	2,2-Dimethyl-propan-1-ol
Andere Namen	2-Methyl-2-butanol, tert-Pentanol, tert-Pentylalkohol	3-Methyl-1-butanol, Isopentylalkohol, iso-Amylalkohol, Isoamylalkohol Isopentanol	3-Methyl-2-butanol, sec-Isoamylalkohol, 2-Isopentanol	2,2-Dimethyl-1-propanol, neo-Pentanol, Neopentylalkohol
Strukturformel			(chiral)
CAS-Nummer	75-85-4	123-51-3	598-75-4	75-84-3
PubChem	6405	31260	11732	6404
Summenformel	C5H12O
Molare Masse	88,15 g·mol−1
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeiten			farbloser Feststoff
Dichte	0,81 g/cm3	0,81 g/cm3	0,82 g/cm3	0,81 g/cm3
Schmelzpunkt	−8 °C	−117 °C	−117 °C	52 °C
Siedepunkt	102 °C	131 °C	112 °C	113 °C
Löslichkeit in Wasser	118 g/l (20°C) [7]	30 g/l (20°C) [8]	28 g/l (20°C) [9]
Gefahrstoffkennzeichnung	F Leichtent- zündlich Xn Gesundheits- schädlich	Xn Gesundheits- schädlich
R- und S-Sätze:	R: 11-20-37/38 [10] S: (2)-46	R: 10-20-37-66 [6] S: (2)-46

Quellen

1. ↑ Pentan-3-ol bei ChemIDplus
2. ↑ Eintrag zu CAS-Nr. 71-41-0 in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 28.03.2009 (JavaScript erforderlich)
3. ↑ Eintrag zu CAS-Nr. 6032-29-7 in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 28.03.2009 (JavaScript erforderlich)
4. ↑ Eintrag zu CAS-Nr. 584-02-1 in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 28.03.2009 (JavaScript erforderlich)
5. ↑ Eintrag zu CAS-Nr. 137-32-6 in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 28.03.2009 (JavaScript erforderlich)
6. ↑ ^{a b} Eintrag zu CAS-Nr. 30899-19-5 im European chemical Substances Information System ESIS
7. ↑ Eintrag zu CAS-Nr. 75-85-4 in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 28.03.2009 (JavaScript erforderlich)
8. ↑ Eintrag zu CAS-Nr. 123-51-3 in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 28.03.2009 (JavaScript erforderlich)
9. ↑ Eintrag zu CAS-Nr. 7598-75-4 in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 28.03.2009 (JavaScript erforderlich)
10. ↑ Eintrag zu CAS-Nr. 75-85-4 im European chemical Substances Information System ESIS