Phenyloxiran

Strukturformel
Allgemeines
Name	Styroloxid
Andere Namen	(1,2-Epoxyethyl)-benzol Phenylethylenoxid Phenyloxiran (RS)-Styroloxid rac-Styroloxid (RS)-Phenyloxiran rac-Phenyloxiran Styrolepoxid
Summenformel	C8H8O
CAS-Nummer	96-09-3
PubChem	7276
Kurzbeschreibung	farblose bis gelbe Flüssigkeit
Eigenschaften
Molare Masse	120,15 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,05 g·cm−3 (20 °C)[1]
Schmelzpunkt	−37 °C[1]
Siedepunkt	194 °C[1]
Dampfdruck	40 Pa (20 °C)[1]
Löslichkeit	schlecht in Wasser (3 g/l bei 20 °C)[1], gut in Methanol, Benzol, Aceton und Ether
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I [2] Giftig (T) R- und S-Sätze R: 45-E21-36 S: 53-45
MAK	nicht festgelegt
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Styroloxid (auch [1,2-Epoxyethyl]-benzol, Phenylethylenoxid, Phenyloxiran, Styrolepoxid) ist eine farblose bis gelbe Flüssigkeit. Styroloxid polymerisiert leicht und exotherm und reagiert heftig mit Oxidationsmitteln.

Der Flammpunkt des Styroloxids liegt bei 76 °C, die Zündtemperatur bei 498 °C. In Wasser löst sich Styroloxid nur gering.

Im Körper entsteht Styroloxid beim Metabolismus des Styrols und Styroloxid wird wiederum zu Phenylethylenglykol, Mandelsäure, Phenylglyoxylsäure, Benzoesäure und Hippursäure abgebaut.

Styroloxid ist giftig und stellte sich in Tierversuchen als eindeutig krebserregend heraus. Ab einem Luftvolumenanteil von 1,1 bis 22 Prozent bildet es explosive Gemische.

Isomerie

Styroloxid besitzt am benzylischen Kohlenstoffatom ein stereogenes Zentrum, d. h. es ist chiral, es gibt also (R)-Styroloxid, (S)-Styroloxid und auch racemisches Styroloxid.

Quellen

1. ↑ ^{a b c d e} Eintrag zu CAS-Nr. 96-09-3 in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 09.01.2008 (JavaScript erforderlich)
2. ↑ Eintrag zu CAS-Nr. 96-09-3 im European chemical Substances Information System ESIS