Phosphorsäure-tris(2-chlorethyl)ester

Strukturformel
Allgemeines
Name	Tris(2-chlorethyl)phosphat
Andere Namen	TCEP Phosphorsäure-tris(2-chlorethyl)ester
Summenformel	C6H12Cl3O4P
CAS-Nummer	115-96-8
PubChem	8295
Kurzbeschreibung	klare Flüssigkeit
Eigenschaften
Molare Masse	285,49 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,42 g·cm−3 bei 20 bis 25 °C[1]
Schmelzpunkt	−55 bis −60 °C[1]
Siedepunkt	145 bis 202 °C bei 66 bis 1333 Pa[1]
Dampfdruck	< 10 Pa bei 20 °C[1]
Löslichkeit	löslich in Wasser (7,82 g·l−1 bei 20 °C)[1] löslich in Alkoholen, Estern, Ketonen und aromatischen Halogenkohlenwasserstoffen praktisch unlöslich in aliphatischen Kohlenwasserstoffen
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I [2] Giftig Umwelt- gefährlich (T) (N) R- und S-Sätze R: 60-22-40-51/53 S: 53-45-61
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Tris(2-chlorethyl)phosphat, kurz TCEP, ist eine chemische Verbindung aus der Stoffgruppe der Phosphorsäureester. Es wird als Weichmacher und Viskositätsregulator mit flammhemmenden Eigenschaften (z.B. bei PUR) verwendet.

Gewinnung und Darstellung

Tris(2-chlorethyl)phosphat kann durch Umsetzung von Phosphoroxitrichlorid mit Ethylenoxid in Gegenwart von Aluminiumchlorid gewonnen werden. 1995 lag die Verbrauchsmenge in Deutschland bei mehr als 1000 t pro Jahr.

Sicherheitshinweise

Tris(2-chlorethyl)phosphat gilt als fruchtschädigend und ist möglicherweise krebserzeugend.

Siehe auch

• Tris(1,3-dichlorisopropyl)phosphat TDCPP, CAS: 13674-87-8
• Tris(2-chlorisopropyl)phosphat TCPP, CAS: 13674-87-8
• Tri-n-butylphosphat TBP, CAS: 126-73-8
• Tris(2-butoxyethyl)-phosphat TBEP, CAS: 78-51-3
• Triphenylphosphat TPP, CAS: 115-86-6
• Tris(2-chlor-1-propy)-phosphat T2C1PP, CAS: 6145-73-9
• Tris(2-chlor-1-methyl-ethyl)-phosphat T2C1MEP, CAS: 13674-84-5

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e} Substance Profile for The Challenge Ethanol, 2-chloro-, phosphate (3:1) CAS RN 115-96-8, Existing Substances Evaluation, Environment Canada, 16. Februar 2008 (englisch)
2. ↑ Eintrag zu CAS-Nr. 115-96-8 im European chemical Substances Information System ESIS

Weblinks

• Fact Sheet Trisphosphate, Umweltbundesamt Österreich
• Tris(2-chlorethyl)-phosphat, BG Chemie, Dezember 1995
• 3D-Modell, erstellt mit Jmol (Java erforderlich; englisch)