1-Adamantanamin

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Amantadin
Andere Namen	IUPAC: 1-Tricyclo[3.3.1.13,7]decylamin Latein: Amantadinum 1-Adamantanamin 1-Adamantylazan Tricyclo[3.3.1.13,7]decan-1-ylazan
Summenformel	C10H17N
CAS-Nummer	768-94-5 (Amantadin) 665-66-7 (Amantadin·Hydrochlorid)
PubChem	2130
ATC-Code	N04BB01
DrugBank	DB00915
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	Virostatikum NMDA-Antagonist
Fertigpräparate	Amantadin® (Div. Hersteller, D) Amantagamma® (D) Amixx® (D) PK-Merz® (D, CH) Symmetrel® (CH) tregor (D) Hofcomant® (A)
Verschreibungspflichtig: Ja
Eigenschaften
Molare Masse	151,25 g·mol−1
Schmelzpunkt	180 °C [1]
Löslichkeit	wenig löslich in Wasser (6,29 g·l−1 bei 25 °C) [1]
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung [2] Xn Gesundheits- schädlich R- und S-Sätze R: 22 S: keine S-Sätze Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln
LD50	900 mg·kg−1 (Ratte p.o.) (Amantadin) [1]
WGK	3 (stark wassergefährdend)[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Amantadin ist ein Derivat des Adamantan. Es wird als Arzneimittel zur Behandlung der durch Influenza-A-Viren verursachten Grippe und zur Behandlung des Parkinson-Syndroms eingesetzt.

Verwendung

Amantadin ist ein Arzneistoff, der zur Behandlung der vom Influenza-A-Virus ausgelösten Influenza geeignet ist. Amantadin kann in therapeutischer Dosis die Fieberdauer einer Grippeerkrankung des Typ-A-Virus um etwa einen Tag verkürzen. Auf Grund häufig auftretender Nebenwirkungen, wie z. B. Durchfall, Depression, epileptische Anfälle, Tachykardie und peripherer Ödeme, wird dieses Medikament nur noch selten angewendet.

Amantadin wird auch in der Parkinson-Therapie eingesetzt. Es schwächt die beim Morbus Parkinson auftretende Überaktivität glutaminerger striataler Interneurone durch Hemmung des NMDA-Rezeptors ab. Außerdem wirkt Amantadin indirekt agonistisch an Dopamin-Rezeptoren im Gehirn (im Striatum) durch gesteigerte Dopaminfreisetzung sowie durch Hemmung der Dopamin-Wiederaufnahme in die präsynaptischen Nervenzellen. Es stellt sich laut Befürwortern des Mittels als bewegungs- und antriebsfördernd dar und ist nach ihrer Ansicht eine gute Ergänzung zu anderen Pharmaka (insbesondere L-Dopa) in der Behandlung.^[3] Es ist das Mittel der Wahl in der sogenannten akinetischen Krise, einem lebensbedrohlichen Zustand mit einer Stunden bis Tage dauernden Bewegungsblockade, hohem Fieber und starkem Schwitzen. Vertreter der evidenzbasierten Medizin halten eine über Placebo hinausgehende, positive Wirkung bei Morbus Parkinson für unzureichend belegt.^[4][5] Meist wird Amantadin in fortgeschrittenen Stadien des Morbus Parkinson eingesetzt. Es sind mittlerweile zahlreiche generische Präparate auf dem Markt.

Weiterhin ist eine möglicherweise positive Wirkung bei der Behandlung von Entzugserscheinungen Kokainabhängiger im Gespräch. Eindeutige - wissenschaftlich fundierte - Evidenz für diese These kann jedoch bis dato nicht gewährt werden.^[6][7]

Das Medikament unterliegt der ärztlichen Verschreibungspflicht.

Off-Label Verwendung bei Influenza A/H5N1 in der Veterinärmedizin

Im Jahr 2005 wurde der Wirkstoff in Südostasien – im Glauben damit gegen H5N1 schützen zu können – in großen Mengen Geflügel verabreicht (ca. 2,6 Millionen Dosen). Die dortigen Virenstämme sind aber gegenüber Amantadin resistent. In westlichen Ländern ist eine Verwendung von Amantadin im veterinärmedizinischen Bereich unzulässig.^[8]

Wirkmechanismus

Amantadin wirkt hemmend auf das uncoating, d. h. auf die Freisetzung der viralen Erbinformation in das Cytoplasma der Wirtszelle. Allerdings wird dieser Effekt bei therapeutischer Dosierung des Wirkstoffs nur bei Influenza-A-Viren erreicht. Eine Inhibition von Influenzaviren Typ B und anderen behüllten Virusformen wird erst bei Konzentrationen jenseits der therapeutischen Breite erreicht.^[9]

Wichtigste und bekannte Nebenwirkungen

• Wahrnehmungs- und Stimmungsbeeinträchtigungen, z. B. Depressionen, Euphorie, Verwirrungszustände, Halluzinationen und Albträume (gelegentlich)
• Konzentrationsstörungen (gelegentlich)
• Störungen beim Wasserlassen (Miktionsstörungen) (gelegentlich)
• Schlafstörungen (gelegentlich)
• Störung der Blutdruckregulation (gelegentlich)
• Übelkeit, Erbrechen, Durchfall (gelegentlich)

Quellen

1. ↑ ^{a b c} Amantadin bei ChemIDplus
2. ↑ ^{a b} Angaben des Herstellers Sigma-Aldrich, 09.12.2007
3. ↑ Leitlinien der Deutschen Gesellschaft für Neurologie. Extrapyramidal-motrische Erkrankungen. Parkinson-Syndrome. In: Leitlinien für Diagnostik und Therapie in der Neurologie. 3. überarbeitete Auflage. Stuttgart: Georg Thieme Verlag 2005. ISBN 3-13-132413-9. [1]
4. ↑ Crosby, NJ. et al. (2003): Amantadine in Parkinson's disease. Cochrane Database Syst Rev. (1): CD003468. PMID 12535476
5. ↑ Crosby, NJ. et al. (2003): Amantadine for dyskinesia in Parkinson's disease. Cochrane Database Syst Rev. (2): CD003467. PMID 12804468
6. ↑ Kampman, KM. et al. (2000): Amantadine in the treatment of cocaine-dependent patients with severe withdrawal symptoms. Am J Psychiatry 157(12): 2052–4; PMID 11097979; PDF (freier Volltext, engl.)
7. ↑ Gawin, FH. et al. (1989): Double-blind evaluation of the effect of acute amantadine on cocaine craving. Psychopharmacology (Berl) 97(3): 402–3; PMID 2497490
8. ↑ Bird Flu Drug Rendered Useless, von Alan Sipress in der Online-Aussage der Washington Post vom 18. Juni. 2005; S. A01
9. ↑ Aktories et al.: Pharmakologie und Toxikologie. Urban & Fischer Bei Elsevier 2006, 9. Auflage, ISBN 3-43744490-5

Bitte beachte den Hinweis zu Gesundheitsthemen!