Pin-2(3)-en

Strukturformel
(+)-α-Pinen, (−)-α-Pinen     (+)-β-Pinen, (−)-β-Pinen
Allgemeines
Name	Pinen
Summenformel	C10H16
CAS-Nummer	80-56-8 (unspezifiziert) 7785-70-8 (+)-α) 7785-26-4 (−)-α) 127-91-3 (+)-β) 18172-67-3 (−)-β)
Kurzbeschreibung	charakteristisch riechende Flüssigkeit
Eigenschaften
Molare Masse	136,24 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,86 g·cm−3 (alpha, 15 °C) [1]
Schmelzpunkt	−62–−55 °C (α) [1]
Siedepunkt	155–156 °C (α) [1]
Dampfdruck	5 hPa (25 °C) [1]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser [1]
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung [1][2] Gesundheits- schädlich Umwelt- gefährlich (Xn) (N) R- und S-Sätze R: 10-20/21/22-36/38-43-51/53-65 S: 36/37-46-61-62
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Pinen ist ein Monoterpen-Kohlenwasserstoff und eine farblose Flüssigkeit mit der Summenformel C₁₀H₁₆. Pinen ist ein Bestandteil von ätherischen Ölen. Es gibt vier Pinen-Isomere, je zwei von α-Pinen und von β-Pinen. Die CAS-Nummer lautet für (−)-α-Pinen 7785-26-4, (+)-α-Pinen 7785-70-8 und für (−)-β-Pinen 18172-67-3. Außerdem gibt es noch (+}-β-Pinen (127-91-3). Die α-Pinene und β-Pinen kommen in Fichtennadeln, Dill, Fenchel, Koriander und Kümmel vor, außerdem in Produkten wie Farben, Ölen und Wachsen. Terpentinöl besteht zu etwa 60% aus α-Pinen. Aus Pinen können Sandalore, Citronellal, Campher, Linalool und Myrcen synthetisiert werden.

Eigenschaften

α-Pinen schmilzt bei −62 °C und siedet bei 155 °C, β-Pinen schmilzt bei −61 °C und siedet bei 165 °C. Die Dichte unterscheidet sich nur geringfügig und liegt bei 0,86 g/cm³. α-Pinen ist gesundheitsschädlich, β-Pinen wirkt reizend. Der Flammpunkt von α-Pinen liegt bei 32 °C, von β-Pinen bei 33 °C. Der Dampfdruck von β-Pinen beträgt 266 Pascal. α-Pinen oxidiert üblicherweise zu Verbenon. Durch Einwirkung von Hitze kann β-Pinen in Myrcen umgewandelt werden. Ein weiteres Oxidationsprodukt von Pinen ist das allergieauslösende Ascaridol, weshalb ätherische Öle, die Pinen enthalten, selbst nach wenigen Tagen Allergien auslösen können.

Siehe auch

• Alpinboran

Literatur

• Hobuß, Dennis: α- und β-Pinen: Vielseitige chirale Kohlenstoffgerüste für die asymmetrische Katalyse. Duisburg & Köln (2007): WiKu-Wissenschaftsverlag Dr. Stein. ISBN 9783865532251

Quellen

1. ↑ ^{a b c d e f} Eintrag zu alpha-Pinen in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 24. Januar 2008 (JavaScript erforderlich)
2. ↑ Eintrag zu beta-Pinen in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 24. Januar 2008 (JavaScript erforderlich)