Pitzerspannung

Pitzerspannung

Pitzer-Spannung heißt die nach dem Chemiker Kenneth S. Pitzer (1914–1997, USA) benannte Spannung eines Moleküls, die durch Van-der-Waals-Abstoßung von ekliptisch und gauche angeordneten Substituenten (auch Wasserstoffatomen) benachbarter Atome hervorgerufen wird. Pro ekliptischer Wechselwirkung sind dies etwa vier bis fünf kcal/mol.

Aufgrund der Pitzer-Spannung ist z. B. Cyclopentan nicht planar, obwohl es als ebenes Molekül mit einem C-C-Bindungswinkel von 108 Grad fast frei von Valenzwinkelspannung wäre, sondern bevorzugt eine abgeknickte Briefumschlagform („envelope“-Form).

In cyclischen Verbindungen stellt die Pitzer-Spannung einen Teil der Gesamtringspannung dar, deren weitere Komponenten die Baeyer-Spannung oder Valenzwinkelspannung (vor allem vertreten im Dreiring und Vierring), die Newman-Spannung (1,5-Repulsion von Nicht-Wasserstoffatomen) und die Prelog-Spannung bzw. transannulare Wechselwirkung (vor allem bei größeren Ringen, Maximum beim Zehnring) sind.

Siehe auch

Literatur

  • Manussawee Hengsuwan und Ann-Christin Pöppler: Synthese von Fünf-, Sechs- und Sieben-Ringen. Universität Göttingen 2007.
  • Adalbert Wollrab: Organische Chemie. Google Buchsuche. S. 154, 155.
  • Jan Bulle und Aloys Huttermann: Das Basiswissen der organischen Chemie. Google Buchscuhe. S. 113, 114.

Weblinks


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