- Pitzerspannung
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Pitzer-Spannung heißt die nach dem Chemiker Kenneth S. Pitzer (1914–1997, USA) benannte Spannung eines Moleküls, die durch Van-der-Waals-Abstoßung von ekliptisch und gauche angeordneten Substituenten (auch Wasserstoffatomen) benachbarter Atome hervorgerufen wird. Pro ekliptischer Wechselwirkung sind dies etwa vier bis fünf kcal/mol.
Aufgrund der Pitzer-Spannung ist z. B. Cyclopentan nicht planar, obwohl es als ebenes Molekül mit einem C-C-Bindungswinkel von 108 Grad fast frei von Valenzwinkelspannung wäre, sondern bevorzugt eine abgeknickte Briefumschlagform („envelope“-Form).
In cyclischen Verbindungen stellt die Pitzer-Spannung einen Teil der Gesamtringspannung dar, deren weitere Komponenten die Baeyer-Spannung oder Valenzwinkelspannung (vor allem vertreten im Dreiring und Vierring), die Newman-Spannung (1,5-Repulsion von Nicht-Wasserstoffatomen) und die Prelog-Spannung bzw. transannulare Wechselwirkung (vor allem bei größeren Ringen, Maximum beim Zehnring) sind.
Siehe auch
Literatur
- Manussawee Hengsuwan und Ann-Christin Pöppler: Synthese von Fünf-, Sechs- und Sieben-Ringen. Universität Göttingen 2007.
- Adalbert Wollrab: Organische Chemie. Google Buchsuche. S. 154, 155.
- Jan Bulle und Aloys Huttermann: Das Basiswissen der organischen Chemie. Google Buchscuhe. S. 113, 114.
Weblinks
- Artikel mit erläuterter Grafik bei MSN Encarta
- Kurze Erklärung mit Grafik bei BDsoft
- Essentials 4: Cycloalkane (PDF-Datei, 128 kB) bei der Universität Düsseldorf
- Zusammenfassung der Vorlesung Organische Chemie I (DOC-Datei, 96 kB) bei der Eidgenössischen Technischen Hochschule Zürich, Dienstleistungen für Studierende
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