- Pregnan
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Strukturformel 
Allgemeines Freiname Progesteron Andere Namen Pregn-4-en-3,20-dion
Summenformel C21H30O2 CAS-Nummer 57-83-0 PubChem 5994 ATC-Code G03DA04
DrugBank APRD00700 Kurzbeschreibung Farblose Kristalle [1] Arzneistoffangaben Wirkstoffklasse Fertigpräparate - Crinone®
- Progestogel®
- Utrogest®
Verschreibungspflichtig: Ja Eigenschaften Molare Masse 314,47 g·mol−1 Schmelzpunkt 127-131 °C (α-Form) oder 121 °C (β-Form)[2]
Löslichkeit löslich in Alkohol, Aceton, Dioxan, unlöslich in Wasser, wenig löslich in fetten Ölen [1]
Sicherheitshinweise Gefahrstoffkennzeichnung [3]
Xn
Gesundheits-
schädlichR- und S-Sätze R: 40 S: 36/37 Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln LD50 327 mg·kg-1 (Maus, i.p.) [4]
WGK 3 (stark wassergefährdend) [3] Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Progesteron, auch Gelbkörperhormon genannt, ist ein Derivat des C21-Steroids Pregnan. Die Verbindung gehört zur Gruppe der Sexualhormone. Es handelt sich um die Basisstruktur der (synthetisch hergestellten) Gestagene, welches bei Frauen hauptsächlich vom Corpus luteum (Gelbkörper) in der zweiten Phase des Menstruationszyklus und, in wesentlich höheren Mengen, während der Schwangerschaft von der Plazenta, bei Männern hauptsächlich in den Gonaden gebildet wird. Geringe Progesteronmengen werden bei Frauen und Männern auch von der Nebennierenrinde synthetisiert. Im humanen Organismus wird Progesteron aus Cholesterin synthetisiert.
Inhaltsverzeichnis
Eigenschaften
Progesteron ist ein kristalliner Feststoff. Die Verbindung tritt in drei polymorphen Kristallformen auf, die sich anhand ihres Schmelzpunktes unterscheiden lassen. Die thermodynamisch stabile Form I (α-Form) schmilzt bei 129 °C (ΔfH = 26,17 kJ/mol). Die beiden anderen Formen - Form II oder β-Form (Fp. 122°C, ΔfH = 21,42 kJ/mol) und Form III (Fp. 104°C, ΔfH = 16,13 kJ/mol) - sind metastabil und stehen monotrop zur Form I.[5]
Physiologie
Progesteron wird vor allem im Corpus luteum von den Granulosazellen und in der Plazenta synthetisiert und ausgeschüttet, in geringeren Mengen auch von anderen Geweben.
Die Ausschüttung des Hormons wird durch LH stimuliert. Die Freisetzung bewirkt eine für die Nidation benötigte Modifikation des proliferierten Endometriums, besonders deren Lamina functionalis, die dadurch drüsenreich und stark durchblutet wird (dann als Dezidua bezeichnet) sowie eine Anpassung der Uterusmuskulatur an den wachsenden Embryo.
In manchen steroidproduzierenden Zellen der Gonaden fungiert das Progesteron als Ausgangsstoff für die Synthese von Androgenen und Estrogenen.
Progesteron wird zu Pregnandiol metabolisiert und nach Glucuronidierung über den Urin ausgeschieden.
Pathophysiologie
Erhöhte Progesteronwerte ergeben sich neben der Schwangerschaft vor allem bei Eierstocktumoren und beim adrenogenitalen Syndrom (AGS). Bei Zyklusstörungen und beim sog. Hypogonadismus, einer Unterentwicklung der Eierstöcke, ist die Progesteronkonzentration erniedrigt.
Herstellung
Progesteron wird technisch in großen Mengen durch oxidativen Abbau von Stigmasterol (im Sojabohnenöl enthalten), Solanum-Alkaloiden oder aus dem Sapogenin Diosgenin gewonnen, das aus plantagenmäßig angebauten Yamswurzelgewächsen (Dioscorea) isoliert wird.[1]
Einzelnachweise
- ↑ a b c Thieme Chemistry (Hrsg.): Römpp Online. Version 3.1. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2007.
- ↑ The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 1337, ISBN 978-0-911910-00-1.
- ↑ a b Datenblatt für Progesterone ≥99% – Sigma-Aldrich 20. Juli 2008
- ↑ Progesteron bei ChemIDplus
- ↑ Legendre, B.; Feutelais, Y.; Defossemont, G.: Thermochim. Acta 400 (2003) 213-219
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