Prexige

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Lumiracoxib
Andere Namen	IUPAC: 2-((2-Chlor-6-fluor-phenyl)amino)- 5-methyl-phenylessigsäure
Summenformel	C15H13ClFNO2
CAS-Nummer	220991-20-8
PubChem	151166
ATC-Code	M01AH06
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	Coxibe
Fertigpräparate	Prexige®
Verschreibungspflichtig: Ja
Eigenschaften
Molare Masse	293,72 g·mol−1
Schmelzpunkt	158-159 °C [1]
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung unbekannt R- und S-Sätze R: ? S: ? Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Lumiracoxib ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Cyclooxygenase-2-Hemmer (auch COX-2-Hemmer oder Coxibe genannt), der in der Behandlung von Symptomen bei aktivierter Arthrose des Knie- und Hüftgelenks eingesetzt wurde. Im Unterschied zu den anderen selektiven COX-2-Hemmern ist seine Struktur dem des Diclofenac sehr ähnlich.

Lumiracoxib wurde in Deutschland im November 2006 in Form von 100 mg Tabletten (Prexige^® 100 mg) nach einem nicht zentralisierten EU-Verfahren zugelassen. Im November 2007 ordnete das Bundesinstitut für Arzneimittel und Medizinprodukte das Ruhen der Zulassung an.^[2] Am 28. März 2008 schließlich wurde die Zulassung aufgrund eines Beschlusses der Europäischen Kommission vollständig widerrufen.^[3]

Klinische Angaben

Prexige^® 100 mg ist angezeigt für die Behandlung von Symptomen bei aktivierter Arthrose des Knie- und Hüftgelenks bei Patienten ab 18 Jahren. Die Dosierung beträgt 1 x täglich 1 Tablette (100 mg).

Pharmakologische Eigenschaften

Der Wirkstoff wird schnell resorbiert und hat eine relativ kurze Plasma-Halbwertszeit von 4 bis 6 Stunden, das heißt, Lumiracoxib kumuliert nicht. Der Wirkstoff ist eine Carbonsäure, diese reichert sich im entzündeten Zielgewebe an und lässt sich dort über 24 Stunden nachweisen. Dies ermöglicht eine 24-Stunden-Therapie mit einer einmal täglichen Dosierung.

Sonstige Informationen

Chemische Informationen

Lumiracoxib wurde vom nichtselektiven COX-Hemmer Diclofenac abgeleitet, das als Standardtherapeutikum in der Behandlung rheumatischer Erkrankungen eingesetzt wird. Lumiracoxib ist das bisher einzige Coxib ohne Sulfon- oder Sulfonsäureamid-Struktur. Das heißt, dass auf diese Strukturen zurückführbare allergische Reaktionen nicht auftreten können.

Marktrücknahme

Aufgrund von Berichten über schwere Leberreaktionen wurde Lumiracoxib (100 mg, 200 mg und 400 mg Tabletten) in Australien vom Markt genommen. Bei der australischen Gesundheitsbehörde (Therapeutic Goods Administration, TGA) waren zwischen März und August 2007 acht Berichte über schwere Leberschädigungen einschließlich zwei Todesfällen und zwei Lebertransplantationen eingegangen.^[4][5] Neuseeland folgte mit der Marktrücknahme für die 200 und 400 mg Stärke^[6]. Auch in Kanada wurde Lumiracoxib im Oktober 2007 aufgrund von Fällen von schwerer Leberschädigung vom Markt genommen^[7]. In den USA wurde das Arzneimittel gar nicht erst zugelassen. Die dortige Arzneimittelbehörde FDA (Food and Drug Administration) lehnte im September 2007 die Zulassung ab.^[8]

Auch in Europa scheint diesem Wirkstoff keine große Zukunft bestimmt: Mitte November 2007 wurde in Deutschland und Großbritannien durch die Arzneimittelbehörden bis auf Weiteres das Ruhen der Zulassung angeordnet, auch in Österreich wurde der Vertrieb eingestellt. Im Dezember 2007 hat die Europäische Arzneimittelagentur die Rücknahme der Zulassung im gesamten EU-Markt empfohlen^[9].

Studien

• Schnitzer TJ, Burmester GR, Mysler E, Hochberg MC, Doherty M, Ehrsam E, Gitton X, Krammer G, Mellein B, Matchaba P, Gimona A, Hawkey CJ; TARGET Study Group: Comparison of lumiracoxib with naproxen and ibuprofen in the Therapeutic Arthritis Research and Gastrointestinal Event Trial (TARGET), reduction in ulcer complications: randomised controlled trial. Lancet. 2004;364(9435):665–674. PMID 15325831

Einzelnachweise

1. ↑ The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 971, ISBN 978-0-911910-00-1.
2. ↑ Pressemitteilung: BfArM ordnet Ruhen der Zulassung für Prexige an, 19. November 2007
3. ↑ Zulassung von Lumiracoxib widerrufen (Meldung vom 31.03.08)
4. ↑ Pressemitteilung des BfArM vom 14.08.2007
5. ↑ Medicines Regulator cancels registration of anti inflammatory drug, Lumiracoxib (Prexige)
6. ↑ Media Releases Prexige 200mg and 400mg tablets to be withdrawn in New Zealand, 21. August 2007
7. ↑ "Dear doctor letter" von Novartis, 3. Oktober 2007
8. ↑ Lumiracoxib (Prexige) - Marktrücknahme in Kanada und keine Zulassung in den USA arznei-telegramm 2007; 38: S. 95
9. ↑ Press release: European Medicines Agency recommends withdrawal of the marketing authorisations for lumiracoxib-containing medicines, 13. Dezember 2007

• Fachinformation Novartis Prexige

Weblinks

• BfArM ordnet Ruhen der Zulassung für Prexige an
• Rote Hand Brief für Prexige von Novartis (PDF)

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