Prochiral

Prochiral
Eine planare, nicht chirale Kohlenstoffverbindung mit Doppelbindung (hier eine Carbonylverbindung, ein Aldehyd, mit R = beliebiger Substituent, jedoch R ≠ H,Eintrittsgruppe) reagiert mit einem von oben (re) oder unten (si) eintretenden Molekül/Atom und es entsteht eine chirale, tetraedrische Struktur

Prochiralität beschreibt die Eigenschaft eines planaren (ebenen) Moleküls, das drei verschiedene funktionelle Gruppen oder Substituenten trägt, oder eines nichtchiralen, tetraedrischen Moleküls mit mindestens zwei identischen Substituenten. Die planare Verbindung kann durch eine Additionsreaktion, die tetraedrische bei Ersatz eines der identischen Substituenten durch einen neuen Substituenten ein Chiralitätszentrum ausbilden.

Inhaltsverzeichnis

Chemische Erklärung

Allgemeines

Addition an ein planares Molekül mit einer Doppelbindung
Ersatz eines Substituenten

Eine prochirale Verbindung besitzt eine Symmetrieebene, welche die Verbindung in zwei Teile zerlegt. Die beiden Seiten werden als „enantiotop“ bezeichnet. Je nachdem, von welcher Seite nun der Angriff erfolgt, entsteht das eine oder das andere der zwei Spiegelbilder. Wird bei der Reaktion keine der Seiten bevorzugt angegriffen, entsteht ein racemisches 1:1-Gemisch der jeweiligen Stereoisomeren. Ist zudem in einer prochiralen Verbindung noch ein Chiralitätszentrum vorhanden, wird die Verbindung in zwei diastereotope Teile zerlegt. Wieder entsteht das eine oder andere Diastereomer, je nachdem, von welcher Seite der Angriff erfolgt.

Addition an ein planares Molekül mit einer Doppelbindung

Das trigonal-planare sp2-hybridisierte Kohlenstoffatom einer organischen Verbindung kann durch Addition von HCl, Cl2, H2 etc. in ein chirales, nun sp3-hybridisiertes Kohlenstoffatom in einem Schritt überführt werden. Dabei kann der neue Substituent entweder oberhalb oder unterhalb der Molekül-Ebene eintreten. Das sp2-hybridisierte, planar substituierte Kohlenstoffatom nennt man dann prochiral. Ein Beispiel ist die Addition von Wasserstoff an Brenztraubensäure, wobei die chirale Milchsäure entsteht.[1]

Ersatz eines Substituenten

Es ist nicht notwendig, dass das prochirale Atom sp2-hybridisiert ist; es kann auch sp3-hybridisiert sein und zwei identische Substituenten tragen, womit dieses Molekül auch nicht chiral ist. Beispielsweise entsteht aus Propionsäure durch Ersetzung eines α-Wasserstoffatoms (Wasserstoffatom als Teil der Methylengruppe, CH2) durch eine OH-Gruppe die chirale Milchsäure.[1]

Siehe auch

Literatur

Klaus Schwetlick: Organikum, Wiley-VCH, 2004, 22., vollständig überarbeitet u. aktualisierte Auflage, ISBN 978-3-527-31148-4.

Einzelnachweise

  1. ↑ a b Universität Erlangen: Prochiralität

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