Prontosil

Strukturformel
Allgemeines
Name	Sulfamidochrysoidin
Andere Namen	4-(2,4-Diaminophenyl) diazenylbenzensulfonamid
Summenformel	C12H13N5O2S
CAS-Nummer	103-12-8
PubChem	66895
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	Sulfonamide
Fertigpräparate	Prontosil®
Eigenschaften
Molare Masse	291,33 g·mol−1
Schmelzpunkt	249-250 °C
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung unbekannt R- und S-Sätze R: ? S: ?
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Sulfamidochrysoidin (Handelsname Prontosil^®) ist ein Azofarbstoff (Sulfachrysoidin) zur Rotfärbung von Textilien und der erste Arzneistoff aus der Gruppe der Sulfonamide.

Es wurde erstmals 1932 von Mietsch und Klarer in Elberfeld synthetisiert. Die besondere Wirksamkeit gegen bakterielle Erkrankungen wurde 1935 von dem deutschen Arzt und Bakteriologen Gerhard Domagk entdeckt.^[1][2] Für die Entdeckung der antibakteriellen Wirkung von Prontosil erhielt Domagk 1939 den Nobelpreis für Medizin.^[3]

Sulfamidochrysoidin besitzt eine ausgezeichnete antibakterielle Wirkung hauptsächlich gegen Streptokokken, Staphylokokken und Coli-Bakterien. Als Azofarbstoff (Sulfachrysoidin) bewirkt es eine gelbrote Haut- und eine dunkelrote Harnfärbung.

Tréfouël zeigte 1936, dass Sulfamidochrysoidin nur ein Prodrug ist, das in Organismus zu Sulfanilamid (p-Aminophenylsulfonamid) metabolisiert wird.

Sulfamidochrysoidin ist der erste Arzneistoff aus der Gruppe der Sulfonamide. Sie werden allerdings nur noch in begrenztem Umfang eingesetzt, da Flemings Entdeckung des Penicillins sie abgelöst hat. In großem Umfang eingesetzt wurde Prontosil im zweiten Weltkrieg auf deutscher Seite, da man hier über das Penicillin noch nicht verfügte. Es wurde bei Verletzungen - wie auf alliierter Seite das Penicillin - vorbeugend gegen Wundinfektionen verabreicht.

Einzelnachweise

1. ↑ Gerhard Domagk (1935): Ein Beitrag zur Chemotherapie der bakteriellen Infektionen. In: Deutsche Medizinische Wochenschrift. Bd. 61, S. 250.
2. ↑ E. Grundmann (2001): Gerhard Domagk. Ein Pathologe besiegt die bakteriellen Infektionskrankheiten. In: Der Pathologe. Bd. 22, S. 241-251. doi:10.1007/s002920100469
3. ↑ Informationen der Nobelstiftung zur Preisverleihung 1939 an Gerhard Domagk (englisch)