Propadiendion

Strukturformel
Allgemeines
Name	Kohlenstoffsuboxid
Andere Namen	Kohlensuboxid Malonsäureanhydrid Propadiendion Trikohlenstoffdioxid
Summenformel	C3O2
CAS-Nummer	504-64-3
PubChem	136332
Kurzbeschreibung	farbloses Gas
Eigenschaften
Molare Masse	68,03 g·mol−1[1]
Aggregatzustand	gasförmig
Dichte	3,0 kg·m–3[1]
Schmelzpunkt	−107 °C[1]
Siedepunkt	6,8 °C[1]
Löslichkeit	reagiert sofort mit Wasser
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung [2] Gesundheits- schädlich (Xn) R- und S-Sätze R: 20-36 S: 23
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Kohlenstoffsuboxid, auch Kohlensuboxid oder Malonsäureanhydrid genannt, ist neben Kohlenstoffmonoxid und Kohlenstoffdioxid ein weiteres Kohlenstoffoxid, also eine Verbindung, die ausschließlich aus Kohlenstoff und Sauerstoff aufgebaut ist. Es handelt sich um eine bei Raumtemperatur gasförmige instabile Verbindung. Das giftige und übelriechende Kohlensuboxid kann zur Gruppe der Ketene gerechnet werden, verfügt aber im Gegensatz zu den meisten anderen Vertretern dieser Gruppe über zwei Carbonyl-Gruppen (C=O).

Geschichte

Benjamin Collins Brodie Junior entdeckte die Verbindung 1873 beim Einwirken von elektrischem Strom auf Kohlenstoffmonoxid.^[3] Der Name Kohlensuboxid geht auf Marcelin Berthelot zurück.

Eigenschaften

Physikalische Eigenschaften

Die Verbindung ist linear gebaut. Die Bindungsabstände liegen zwischen den Werten, die man für Doppel- und Dreifachbindungen erwartet. Sie betragen 128 pm für die beiden CC-Bindungen und 116 pm für die beiden C–O-Bindungen.^[4]

Chemische Eigenschaften

Die Verbindung reagiert bei Einleitung in Wasser zu Malonsäure. Umgekehrt kann sie durch Wasserentzug aus Malonsäure mit Phosphorpentoxid hergestellt werden:

$\mathrm{C_3H_4O_4\longrightarrow\ C_3O_2\ +\ 2 H_2O}$

Bei Raumtemperatur erfolgt spontane Polymerisation von einzelnen Kohlensuboxid-Molekülen zu Makromolekülen. Das sich dabei bildende rote bis schwarze feste Polymerisationsprodukt besitzt eine bandartige Struktur (siehe Weblinks) und ist aus ca. 40 C₃O₂-Einheiten aufgebaut.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d} webelements.com (Kohlenstoffsuboxid (engl.)
2. ↑ Sicherheitsdatenblatt (Merck) (Malonsäure); mangels besserer Quellen ist hier die Gefahrstoffkennzeichnung von Malonsäure angegeben, sinngemäß für das Einatmen abgewandelt, die auch für Kohlenstoffsuboxid gelten, da dies bei Kontakt mit Wasser sofort zu Malonsäure reagiert
3. ↑ Brodie B. C. (1873): Note on the Synthesis of Marsh-Gas and Formic Acid, and on the Electric Decomposition of Carbonic Oxide. Proceedings of the Royal Society (London) 21: 245–247
4. ↑ Nils Wiberg, Egon Wiberg und Arnold Fr. Holleman: Lehrbuch der Anorganischen Chemie. Gruyter Verlag; 102., stark umgearb. u. verb. Auflage 2007; ISBN 978-3-11-017770-1; S. 901

Weblinks

• Struktur des Kohlenstoffsuboxid-Polymers