Propylcarbinol

Strukturformel
Allgemeines
Name	1-Butanol
Andere Namen	n-Butanol Butan-1-ol Propylcarbinol Propylmethanol Butylalkohol Butylhydroxid
Summenformel	C4H10O
CAS-Nummer	71-36-3
PubChem	263
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit ethanolartigem Geruch [1]
Eigenschaften
Molare Masse	74,1216 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,81 g·cm−3 (20 °C) [1]
Schmelzpunkt	−89 °C [1]
Siedepunkt	118 °C [1]
Dampfdruck	6,7 hPa (20 °C) [1]
Löslichkeit	beliebig mischbar mit organischen Lösungsmitteln, mäßig löslich in Wasser: 90 g·l−1 (20 °C) [1]
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I [2] Gesundheits- schädlich (Xn) R- und S-Sätze R: 10-22-37/38-41-67 S: (2)-7/9-13-26-37/39-46
MAK	310 mg·m−3 bzw. 100 ml·m−3 [1]
WGK	1 – schwach wassergefährdend [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

1-Butanol (auch n-Butanol oder nach IUPAC Butan-1-ol) ist ein aliphatischer Kohlenwasserstoff und gehört zur Gruppe der Alkanole, die wiederum zu den Alkoholen gehören. Die EINECS-Nummer von 1-Butanol ist 200-751-6.

Gewinnung und Darstellung

Darstellen kann man 1-Butanol auf zweierlei Weise.

1. Eine Möglichkeit ist die Hydroformylierung von Propen mit anschließender Hydrierung eines entstehenden Reaktionsproduktes:

$\mathrm{2 \ H_3C{-}CH{=}CH_2 + 2\,CO + 2\,H_2 \longrightarrow}$ $\mathrm{H_3C{-}CH_2{-}CH_2{-}CHO + H_3C{-}CH(CHO){-}CH_3 \ }$

Propen reagiert mit Kohlenstoffmonoxid und Wasserstoff zu Butanal und 2-Methylpropanal.

$\mathrm{H_3C{-}CH_2{-}CH_2{-}CHO + H_2 \longrightarrow}$ $\mathrm{H_3C{-}CH_2{-}CH_2{-}CH_2{-}OH \ }$

Das entstandene Butanal reagiert mit Wasserstoff zu 1-Butanol weiter.

2. Eine andere Möglichkeit besteht in der Fermentation von Zucker und Stärke mithilfe von Clostridium acetobutylicum. Zur Zeit befinden sich jedoch auch eine Reihe von anderen Mikroorganismen (z. B. gentechnisch modifizierte Hefen, Escherichia coli,…) in der Entwicklung, die Biobutanol einfacher und kostengünstiger produzieren können.^[3] Solches biologisch hergestelltes 1-Butanol wird auch als Biobutanol bezeichnet.

Eigenschaften

Physikalische Eigenschaften

1-Butanol ist eine farblose Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch. Man kann 1-Butanol mit allen gebräuchlichen Lösungsmitteln, wie zum Beispiel Ether, Glykol, Alkoholen, Ketonen und Aldehyden beliebig mischen. In Wasser ist 1-Butanol jedoch nur begrenzt lösbar.

Chemische Eigenschaften

Mögliche Reaktionen des 1-Butanols sind die Veresterung zu einem Ester, die Dehydrierung zu einem Aldehyd oder die Kondensation zu einem Ether.

Veresterung zu einem Ester

$\mathrm{CH_3(CH_2)_3{-}OH + CH_3CH_2{-}COOH \longrightarrow}$ $\mathrm{CH_3CH_2{-}COO{-}(CH_2)_3CH_3 + H_2O \ }$

1-Butanol und Propansäure reagieren zu Propansäurebutylester und Wasser.

Dehydrierung zu einem Aldehyd

$\mathrm{CH_3(CH_2)_3{-}OH \longrightarrow CH_3CH_2CH_2{-}CHO + H_2}$

1-Butanol reagiert zu Butanal und Wasserstoff.

Kondensation zu einem Ether

$\mathrm{2 \ CH_3(CH_2)_3{-}OH \longrightarrow CH_3(CH_2)_3{-}O{-}(CH_2)_3CH_3 + H_2O}$

1-Butanol reagiert zu Dibutylether und Wasser

Verwendung

Man verwendet 1-Butanol als Lösungsmittel bei der Herstellung von Lacken. Es verhindert das Weißanlaufen beim Trocknen der Lacke in feuchter Umgebung. Des Weiteren verwendet man 1-Butanol als Ausgangsstoff bei der Herstellung von Ethern und Estern, die ihrerseits wieder als Lösungsmittel oder auch als Weichmacher dienen. Weiterhin kann man 1-Butanol als Lösungsmittel für Farbstoffe, als Zusatz in Polituren und Reinigungsmitteln, als Zusatz in Kraftstoffen, als Laufmittel für die Dünnschicht- und Papierchromatographie, als Extraktionsmittel bei der Gewinnung von Arzneistoffen oder als Ausgangsstoff für die Herstellung von Flotationschemikalien verwenden. Außerdem wird Butanol zusammen mit den anderen Butanolen eine große Zukunft als Biokraftstoff der dritten Generation vorausgesagt.^[4][5]

Sicherheit

1-Butanol gilt als entzündliche Flüssigkeit. Oberhalb der Flammpunktes können sich entzündliche Dampf-Luft-Gemische bilden. Die Verbindung hat einen Flammpunkt bei 35 °C.^[6] Der Explosionsbereich liegt zwischen 1,7 Vol% (52 g/m³) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 11,3 Vol% (350 g/m³) als obere Explosionsgrenze (OEG).^[6][1] Der maximale Explosionsdruck liegt bei 8,4 bar.^[6] Die Zündtemperatur beträgt 325 °C.^[6] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T2.

1-Butanol kann beim Einatmen und Verschlucken gesundheitsschädlich wirken: Nieren- und Leberschädigungen, Schwindel, Kopfschmerzen, Benommenheit bis hin zur Bewusstlosigkeit und Hirnfunktionsstörungen können auftreten. Weiterhin kann es Atemwege, Verdauungswege, Augen und Haut reizen. Man sollte 1-Butanol deshalb nicht in die Hände von Kindern gelangen lassen.

Quellen

1. ↑ ^{a b c d e f g h i} Eintrag zu CAS-Nr. 71-36-3 in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 2. August 2007 (JavaScript erforderlich)
2. ↑ Eintrag zu CAS-Nr. 71-36-3 im European chemical Substances Information System ESIS
3. ↑ butalco.com und technologyreview.com
4. ↑ SPRIT AUS STROH SPON 18.08.2008
5. ↑ Partnerschaft für moderne Biokraftstoffe BP
6. ↑ ^{a b c d} E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen - Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase, Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003

Weblinks

• Datenblatt der BASF
• Biobutanol – Kraftstoff der Zukunft
• Billiges Butanol aus Biomasse, Heise Technologie Review