Provitamin D3

Provitamin D3
Strukturformel
Allgemeines
Name 7-Dehydrocholesterol
Andere Namen
  • (3S,10R,13R,17R)-10,13-Dimethyl- 17-(6-methylheptan-2-yl)- 2,3,4,9,11,12,14,15,16,17-decahydro- 1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
  • Cholesta-5,7-dien-3β-ol
  • Provitamin D3
Summenformel C27H44O
CAS-Nummer 434-16-2
Kurzbeschreibung weißer Feststoff[1]
Eigenschaften
Molare Masse 384,34 g·mol-1
Aggregatzustand

fest
Schmelzpunkt

148–152 °C[1]
Löslichkeit

fettlöslich
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine Gefahrensymbole
R- und S-Sätze R: keine R-Sätze
S: keine S-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

7-Dehydrocholesterol ist ein Sterin, welches der Vorläufer von Cholesterin und Cholecalciferol (Vitamin D3) ist. 7-Dehydrocholesterol wurde vom späteren Nobelpreisträger Adolf Windaus entdeckt.

Inhaltsverzeichnis

Funktion

Bildung von Cholesterin

Durch das Enzym 7-Dehydrocholesterol-Reduktase wird 7-Dehydrocholesterol zu Cholesterin reduziert.

Dieses Enzym ist beim Smith-Lemli-Opitz-Syndrom durch verschiedene Mutationen in seiner Aktivität unterschiedlich eingeschränkt. Dies führt dazu, dass bei diesem Syndrom der 7-Dehydrocholesterolspiegel im Blut zu hoch und der Cholesterinspiegel zu niedrig ist. Cholesterin wiederum dient als Ausgangssubstanz für die Steroidhormone und Gallensäuren.

Bildung von Vitamin D

Durch Photolyse wird 7-Dehydrocholesterol zu Vitamin D3. 7-Dehydrocholesterol findet sich vor allem im Stratum spinosum und Stratum basale der Haut. Wird diese mit UVB-Licht der Wellenlängen 270-315 nm bestrahlt, wird aus dem 7-Dehydrocholesterol unter anderem Cholecalciferol.

Quellen

  1. ↑ a b c Sicherheitsdatenblatt Sigma-Aldrich

Weblinks


Wikimedia Foundation.

Игры ⚽ Нужно сделать НИР?

Schlagen Sie auch in anderen Wörterbüchern nach:

  • provitamin A — n a provitamin of vitamin A esp CAROTENE * * * usually β carotene; however, the term is sometimes used more broadly to denote any of the provitamin A carotenoids …   Medical dictionary

  • provitamin — [prō vīt′ə min] n. any ingested substance which can be converted to a vitamin within the organism …   English World dictionary

  • Provitamin — Provitamine sind Vorstufen der Vitamine und müssen erst noch in diese umgewandelt werden, um für den Körper von Nutzen zu sein.[1] Da der Körper immer nur so viel Provitamine in Vitamine umwandelt, wie benötigt werden, ist eine Provitamin… …   Deutsch Wikipedia

  • Provitamin A — Strukturen der Carotine α Carotin (CAS 7488 99 5, PubChem 4369188) β Carotin …   Deutsch Wikipedia

  • provitamin A — noun an orange isomer of an unsaturated hydrocarbon found in many plants; is converted into vitamin A in the liver • Syn: ↑carotene, ↑carotin • Hypernyms: ↑provitamin • Hyponyms: ↑beta carotene * * * noun …   Useful english dictionary

  • Provitamin — A provitamin is a substance that can be converted into a vitamin by animal tissues.Similar to a prodrug that is metabolized into a drug.List of provitaminsee also* Prodrug …   Wikipedia

  • provitamin — A substance that can be converted into a vitamin; e.g., β carotene. p. A trivial name for carotenoids exhibiting qualitatively the biologic activity of β carotene, i.e., vitamin A precursors (α , β , and γ carotene and cryptoxanthin); contained… …   Medical dictionary

  • provitamin — provitaminas statusas T sritis chemija apibrėžtis Medžiaga, organizme virstanti vitaminu. atitikmenys: angl. provitamin rus. провитамин …   Chemijos terminų aiškinamasis žodynas

  • provitamin — noun vitamin precursor; a substance that is converted into a vitamin in animal tissues • Hypernyms: ↑hydrocarbon • Hyponyms: ↑provitamin A, ↑carotene, ↑carotin …   Useful english dictionary

  • provitamin — noun Date: 1927 a precursor of a vitamin convertible into the vitamin in an organism …   New Collegiate Dictionary

Share the article and excerpts

Direct link
… Do a right-click on the link above
and select “Copy Link”