Pyrocatechin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Brenzcatechin
Andere Namen	1,2-Dihydroxybenzol Benzol-1,2-diol Pyrocatechin Pyrocatechol, kurz Catechol (Katechol) o-Dihydroxybenzol weniger gebräuchlich: FSM-diol
Summenformel	C6H6O2
CAS-Nummer	120-80-9
PubChem	289
Kurzbeschreibung	farblose Kristalle
Eigenschaften
Molare Masse	110,11 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,34 g·cm−3 [1]
Schmelzpunkt	105 °C [1]
Siedepunkt	245 °C [1]
Dampfdruck	20 Pa (20 °C) [1]
Löslichkeit	gut in Wasser: 451 g·l−1 (20 °C) [1], organischen Lösungsmitteln und Alkalien
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I [2] Gesundheits- schädlich (Xn) R- und S-Sätze R: 21/22-36/38 S: (2)-22-26-37
WGK	2 [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Brenzcatechin, 1,2-Dihydroxybenzol, auch Pyrocatechol oder kurz Catechol, – nach IUPAC 1,2-Dihydroxybenzen oder Benzen-1,2-diol genannt – ist ein zweiwertiges Phenol, ein aromatischer Alkohol. Es besitzt zwei benachbarte, in sogenannter ortho-Position befindliche Hydroxylgruppen an einem Benzolring.

Außer Brenzcatechin (1,2-Dihydroxybenzol) existieren zwei weitere stellungsisomere Formen, nämlich das Resorcin (1,3-Dihydroxybenzol) und das Hydrochinon (1,4-Dihydroxybenzol).

Geschichte und Vorkommen

Der Name der chemischen Verbindung ist auf die Gerber-Akazie (Acacia catechu) zurückzuführen, aus deren Pflanzensaft, der Catechin enthält, sie erstmals 1839 von dem Chemiker K. Reinsch durch trockene Destillation, sogenanntes Brenzen (altertümliche Bezeichnung für Pyrolyse) isoliert wurde. Ebenso sind für Brenzcatechin die Bezeichnungen Pyrocatechin und Pyrocatechol geläufig.

Brenzcatechin ist verbreitet in Baumharz und Buchenholzteer.

Gewinnung und Darstellung

Brenzcatechin lässt sich mit Hilfe einer Alkalischmelze von ortho-Chlorphenol oder ortho-Phenolsulfonsäure darstellen. Ebenso ist eine Spaltung von Guajacol mit Bromwasserstoff möglich.

Eigenschaften

Brenzcatechin bildet farblose Kristalle, die mit Wasserdampf leicht flüchtig sind. An der Luft und bei Lichteinfall wird es instabil und oxidiert zu 1,2-Benzochinon (Autoxidation). Eine wässrige Lösung, im Besonderen bei pH-Werten über 7, ist braun gefärbt. In neutraler Lösung ergibt die Kombination mit Eisen(III)-chlorid eine Grünfärbung, mit Blei(II)-acetat dagegen einen farblosen Niederschlag. Brenzcatechin ist ein starkes Reduktionsmittel, das Fehlingsche Lösung, Benedicts Reagenz und ammoniakalische Silbernitratlösung zu reduzieren vermag.

Verwendung

Die Verwendungsmöglichkeiten von Brenzcatechin liegen in der Phototechnik als Entwickler. Zum Einsatz kommt es als Antioxidations- und Desinfektionsmittel. In der organischen Synthese spielt es eine Rolle als Ausgangsmaterial für Farbstoffe, Riechstoffe und Arzneimittel sowie als Schutzgruppe für Carbonylverbindungen.

Das Hydroborierungsmittel Catecholboran ist ein Derivat von Brenzcatechin. Methylierungen ergeben Guajacol (Monomethylether) und Veratrol (Dimethylether).

Sicherheitshinweise

Die Dihydroxybenzole reizen Augen, Haut und Atemwege. Sie sind gesundheitsschädlich bei Berührung mit der Haut und beim Verschlucken. Brenzcatechin ist sehr giftig für Wasserorganismen und daher als umweltgefährlich eingestuft.

Quellen

1. ↑ ^{a b c d e f} Eintrag zu Brenzcatechin in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 5. Januar 2008 (JavaScript erforderlich)
2. ↑ Eintrag zu CAS-Nr. 120-80-9 im European chemical Substances Information System ESIS