Quaternäre Ammoniumverbindungen

Alkylammonium- Verbindungen

Pyridinium- Verbindungen

Quartäre Ammoniumverbindungen (lat. quaternarius = aus je vieren bestehend) gelegentlich auch QAV, Quats oder fälschlicherweise quaternäre Ammoniumverbindungen genannt, sind organische Ammoniumverbindungen, bei denen alle vier Valenzen eines Stickstoff-Atoms organisch gebunden sind. Es handelt sich somit um ionische Verbindungen. Es gibt den Amin-Typ NR₄⁺X⁻, bei dem alle vier R organische Reste sind, und den Imin-Typ R=NR₂⁺X⁻; X ist das zugehörige Anion. Auch N-alkylierte Heteroaromaten gehören zu den quartären Ammoniumverbindungen.

Herstellung

Quartäre Ammoniumverbindungen werden durch Umsetzung von Aminen mit Alkylierungsmitteln, wie z. B. Methylchlorid, Benzylchlorid, Dimethylsulfat, Dodecylbromid oder Ethylenoxid im Überschuss hergestellt.^[1]

Diese Art der Alkylierung wird erschöpfende Alkylierung genannt.

Es existieren drei verschiedene Typen von QAV und deren Untergruppen, nämlich:

• lineare Alkylammonium-Verbindungen
  • Alkyltrimethylammoniumsalze, z. B. Cetyltrimethylammoniumbromid
  • Dialkyldimethylammoniumsalze
  • Benzalkoniumsalze, z. B. Benzalkoniumchlorid
  • Esterquats
  • Ethoxylierte QAV
  • Organobentonit
• Imidazolium-Verbindungen
• Pyridinium-Verbindungen

Verwendung

QAV mit mindestens einer langen Alkylgruppe haben oberflächenaktive Eigenschaften und werden als kationische Tenside in Produkten wie Weichspülern oder als Invertseife eingesetzt. Aufgrund ihrer Desinfektionswirkung werden sie auch zu den Bioziden gezählt. Im öffentlichen und industriellen Bereich finden sie in Krankenhäusern, bei der Lebensmittelverarbeitung, in der Landwirtschaft, im Holzschutz und in der Industrie Verwendung.

Zu den QAV gehören beispielsweise:

• Benzalkoniumchlorid
• Cetylpyridiniumchlorid
• Cetyltrimethylammoniumbromid
• Denatoniumbenzoat
• TBAH
• Paraquat

QAV haben neuerdings auch Bedeutung als ionische Flüssigkeiten erlangt.

Biologische Bedeutung

QAV reichern sich in Zellmembranen lebender Organismen an und können so die Funktion der Zellmembran beeinträchtigen. Dank dieser Wirkung können insbesondere die kationischen Tenside auch als Desinfektionsmittel eingesetzt werden. Die mikrobizide Wirkung ist nur dann gegeben, wenn die am N-Atom gebundene Alkylgruppe eine Kettenlänge von 8 bis 18 C-Atomen aufweist. Viele quartäre Ammoniumverbindungen werden in Kläranlagen schlecht eliminiert und gelangen so in erheblichen Mengen in die Oberflächengewässer. Als Hauptquellen wurden Spitäler und Wäschereien ausgemacht.^[2] Aus diesem Grund werden in letzter Zeit vermehrt Esterquats eingesetzt, welche leichter abgebaut werden können.

Nomenklatur

Neben der offiziellen IUPAC-Nomenklatur werden für die Bezeichnung quartärer Ammoniumverbindungen, besonders mit langen Alkylketten, häufig die Trivialbezeichnungen der Alkylgruppen verwendet.

Quellen

1. ↑ Römpp Online: Quartäre Ammoniumverbindungen
2. ↑ Gans O. et al. (2005): Grundlagen zur Risikoabschätzung für quaternäre Ammoniumverbindungen. Umweltbundesamt, Wien.

Siehe auch

• Polyquaternium

Weblinks

• Quarternäre Ammoniumverbindungen Informationen des österreichischen Umweltbundesamtes