5-Chlor-2-methyl-2H-isothiazol-3-on

Strukturformel
Allgemeines
Name	Chlormethylisothiazolinon
Andere Namen	5-Chlor-2-methyl-4-isothiazolin-3-on Chlormethylisothiazolon CMI, CMIT, MCI
Summenformel	C4H4ClNOS
CAS-Nummer	26172-55-4
PubChem	33344
Eigenschaften
Molare Masse	149,59 g·mol−1
Löslichkeit	gut löslich in Wasser
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I [1] Giftig Umwelt- gefährlich (T) (N) R- und S-Sätze R: 23/24/25-34-43-50/53 S: (2)-26-28-36/37/39-45-60-61
MAK	0,2 mg·m−3 [1]
WGK	3 – stark wassergefährdend [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Chlormethylisothiazolinon ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Isothiazolinone und ist ein weit verbreitetes Biozid.

Eigenschaften

Chemische Eigenschaften

Chlormethylisothiazolinon kann in der Umwelt durch Hydrolyse, Photolyse, durch mikrobiellen Abbau und durch Nukleophile eliminiert werden. Die Hydrolyse ist im neutralen und sauren Milieu langsam, im basischen Bereich kann ein schneller Abbau beobachtet werden.

Verwendung

Chlormethylisothiazolinon hat eine mikrobizide Wirkung und wird als Konservierungsmittel in Kosmetika, in Haushalts- und Industriereinigern, in der Wasserbehandlung, in Schmiermitteln, Dispersionsfarben, Lacken, Klebstoffen und in der Papierherstellung eingesetzt.^[2][3] Oft werden Mischungen mit Methylisothiazolinon verwendet. Die Konzentration von Chlormethylisothiazolinon in Konservierungsmitteln darf höchstens 15 ppm betragen. Gemäß einer Studie enthielten 2000 in der Schweiz 43 % der Farben, Lacke und Beschichtungen die Mischung CMIT/MIT. Bei Klebstoffen, Füllstoffen und Dichtungen waren es 45 %.^[4]

Biologische Bedeutung

In Kosmetika kann das Gemisch von Chlormethylisothiazolinon und Methylisothiazolinon zu Allergien führen. Rund 2 % der Bevölkerung reagiert auf diese Inhaltsstoffe allergisch.^[5] Auch beim Aufenthalt in frisch gestrichenen Räumen können Allergien auftreten.

Quellen

1. ↑ ^{a b c} Eintrag zu Gemisch aus 5-Chlor-2-methyl-2H-isothiazol-3-on und 2-Methyl-2H-isothiazol-3-on im Verhältnis 3:1 in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 10. Februar 2008 (JavaScript erforderlich)
2. ↑ codecheck.ch Produkte, die Chlormethylisothiazolinon enthalten
3. ↑ Eintrag in der Household Products Database der NLM
4. ↑ Reinhard et al.: Preservation of products with MCI/MI in Switzerland. Contact Dermatitis. 2001 Nov;45(5):257–64. PMID 11722483
5. ↑ Knudsen BB, Menne T: Kathon CG – a new contact sensitizing preservative. Ugeskr Laeger. 1990 Mar 5;152(10):656–7. PMID 2321281

Weblinks

• Isothiazolone aus Wandfarben