5-Hydroxymethylfurfural

Strukturformel
Allgemeines
Name	Hydroxymethylfurfural
Andere Namen	HMF 5-(Hydroxymethyl)-2-furaldehyd 5-(Hydroxymethyl)-furfurol
Summenformel	C6H6O3
CAS-Nummer	67-47-0
PubChem	237332
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff [1]
Eigenschaften
Molare Masse	126,11 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,21 g·cm−3 [1]
Schmelzpunkt	32–35 °C [1]
Siedepunkt	114 °C (1,3 hPa) [1]
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung [1] Reizend (Xi) R- und S-Sätze R: 36/37/38 S: 26-37
LD50	2500 mg/kg (Ratte, oral)
WGK	1 [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Hydroxymethylfurfural, HMF oder 5-(Hydroxymethyl)furfural ist eine Aldehyd- und Furanverbindung, die sich bei der thermischen Zersetzung von Zucker oder Kohlenhydraten bildet. HMF kann in vielen mit Hitze behandelten Lebensmitteln einschließlich Milch, Fruchtsaft, Alkoholischen Getränken, Honig, usw. nachgewiesen werden. Aktuelle Studien prüfen den Nachweis von HMF in Zigaretten. In seinem chromatographischen Verhalten ähnelt HMF Patulin, so dass beim Nachweis darauf geachtet werden muss, die beiden Verbindungen nicht zu verwechseln. HMF kann eingesetzt werden, um Fruktose über eine Dehydrierung mit Säure in bestimmte Ausgangsstoffe für die Plastikherstellung umzuwandeln.

Geschichte

Die organische Verbindung wurde 1912 von dem französischen Chemiker Louis Maillard im Rahmen seiner Forschungsarbeit über nicht enzymatische Reaktionen von Glucose und Lysin untersucht.

Erst kürzlich hatten US-Chemiker um Conrad Zhang vom Institut für Oberflächenkatalyse in Richland (US-Staat Washington) im US-Fachjournal Science ein Verfahren vorgestellt, mit dem sie aus Traubenzucker Produkte herstellten, die bisher vor allem auf Erdölbasis produziert werden. In ihren Reaktionsgefäßen wird der Zucker direkt in das Molekül Hydroxymethylfurfural (HMF) umgewandelt.

Bildung des 5-Hydroxymethylfurfurals

HMF in Honig

Die HMF-Menge in Honig ist ein Indikator für dessen Frische und Naturbelassenheit. Ein hoher HMF-Wert weist auf länger anhaltende Erwärmung oder Lagerung hin. Wenn Honig erhitzt wird, bildet sich aus Fruchtzucker HMF. Der HMF-Gehalt in frisch geschleudertem Honig ist sehr gering und steigt bei korrekter Lagerung, je nach pH-Wert und Lagertemperatur um ca. 2-3 mg/kg pro Jahr an. Lagerung bei Zimmertemperatur (21 Grad Celsius) kann den HMF-Gehalt in einem Jahr bereits auf 20 mg/kg erhöhen. Die EU hat einen HMF-Grenzwert von maximal 40 mg/kg für Honig, der unter europäischen Bedingungen produziert wurde festgelegt. Einige nationale Imkerverbände, fordern sogar noch niedrigere Werte, z.B. erlaubt der Deutsche Imkerbund höchstens 15 mg/kg für sein Gütesiegel „Echter Deutscher Honig“.

Meistens wird HMF im Honig mit HPLC- oder dem sogenannten Winkler-Verfahren [1] nachgewiesen. Seit 2009 ist ein Schnelltest von der Merck KGaA zur Bestimmung von HMF erhältlich. Bei dem Reflectoquant® HMF genannten Test wird eine geringe Menge Honig im Verhältnis 1:4 mit destilliertem Wasser verdünnt, ein Teststreifen in die Probe getaucht und dann in einem RQflex-Reflektometer gemessen.

Gefahren

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Das amerikanische National Institute of Environmental Health Sciences gibt für HMF ein hohes Risiko, dass es krebserregend ist, an. Grund dafür ist, dass andere Mitglieder dieser Gruppe von Verbindungen diese krebserregende Eigenschaft zeigen. Untersuchungen über die Giftigkeit von HMF selbst sind bisher jedoch nur in geringem Umfang durchgeführt worden.

Die cancerogene Eigenschaften von 5-HMF bezieht sich aus älteren wissenschaftlichen Untersuchungen. Es ist hinlänglich bekannt, dass eine ähnliche Verbindung, nämlich 5-Sulfooxymethylfurfural die eigentliche mutagene und cancerogene Form ist.^[2]

In Publikation wird darauf hingewiesen, dass im Zuge von Untersuchungen diverser Substanzen, im Hinblick auf 5-HMF keine krebsvorbeugende Wirkung nachgewiesen werden konnte.^[3][4]

Die mögliche Fehlinterpretation der cancerogenen Eigenschaft, soll darauf beruhen, dass 5-HMF erst seit einigen Jahren als Reinsubstanz (99%) isoliert werden kann. Reinstes 5-HMF ist ein weißes Pulver und nicht, wie fälschlicherweise angenommen, gelb. Die gelbe Farbe bezieht sich auf Metaboliten von 5-HMF bzw. anderen Komponenten.

Quellen

1. ↑ ^{a b c d e f} Sicherheitsdatenblatt Alfa-Aesar
2. ↑ LinksSurh Y.J., Liem A., Miller J.A., Tannenbaum S.R.: "5-Sulfooxymethylfurfural as a possible ultimate mutagenic and carcinogenic metabolite of the Maillard reaction product, 5-hydroxymethylfurfural", Carcinogenesis 1994, 15(10), S. 2375–2377, ISSN 0143-3334
3. ↑ Xiao H., Parkin K.L.: "Isolation and identification of potential cancer chemopreventive agents from methanolic extracts of green onion (Allium cepa)", Phytochemistry 2007, 68(7), S. 1059–1067. Epub 2007 Mar 12, ISSN 0031-9422
4. ↑ Xiao H., Parkin K.L.: "Induction of phase II enzyme activity by various selenium compounds", Nutr Cancer. 2006, 55(2), S. 210–223, ISSN 0163-5581