Raumformel

Die Strukturformel ist die schematische Darstellung eines Moleküls, aus der sich die Atombindungen und – teilweise – die geometrische Anordnung der Atome ersehen lassen (die chemische Struktur). Sie wird besonders in der organischen Chemie verwendet. Als Strukturformel zunehmender Komplexität kann man Elektronenformeln, Valenzstrichformeln, Skelettformeln und Projektionsformeln ansehen.

Die Strukturformel von Benzol auf einer Briefmarke

Strukturformel von Benzol

Bestandteile

In einer Strukturformel verwendet man Bindestriche, die für jeweils ein Elektronenpaar stehen sowie die Symbole der chemischen Elemente, die für je eine Atomsorte stehen. Die Elektronenpaare in dieser Valenzstrichschreibweise können frei (nur einem Atom zugehörig) oder bindend sein (zwischen zwei Atomen). In der organischen Chemie wird häufig die sogenannte Skelettformel verwendet, bei der C- und H-Atome nicht ausgeschrieben werden.

Beispiel

Die Abbildungen zeigen links die Strukturen der D-Glucose (in Form einer Fischer-Projektion) und rechts von Hexamethylentetramin:

Wie die rechte Formel zeigt, ist es in der organischen Chemie üblich, auf die Darstellung der Kohlenstoffatome und der Wasserstoffatome zu verzichten. Die Anzahl der Wasserstoffatome kann aufgrund der Tatsache, dass ein Kohlenstoffatom vier Bindungen und ein Wasserstoffatom eine Bindung eingehen kann, leicht errechnet werden.

So sitzt also beim Beispiel rechts an jeder Ecke eine CH₂-Gruppe: Somit sechs Methylengruppen (Hexa) und vier Amingruppen (Tetra), vgl. griechische Zahlwörter.

Lange unklar war die Struktur von Benzol und damit auch seine Strukturformel: Die Summenformel dieses aromatischen Kohlenwasserstoffes lautet C₆H₆. Die Konstruktion einer entsprechenden Strukturformel durch Friedrich August Kekulé von Stradonitz war eine Meisterleistung: Anders als in der Abbildung auf der Briefmarke rechts hat der Benzolring weder Einfach- noch Doppelbindungen – alle C-C-Bindungen im Ring sind identisch.

Räumliche Darstellung

Strukturformeln geben zwar die exakten Bindungsverhältnisse an, bieten jedoch nur eine begrenzte Aussage über die genaue räumliche Darstellung des Moleküls. Durch die Reduzierung auf zwei Dimensionen führen die dafür notwendigen Stauchungen dazu, dass Bindungslängen und -winkel verzerrt werden.

Um die räumliche Darstellung von Molekülen in einer Zeichnung zu verdeutlichen, kann man Bindungen als Keil oder gestrichelte Linie zeichnen. Ein Keil stellt eine Bindung, die aus der Papierebene heraus steht, und eine gestrichelte Linie eine Bindung, die in die Papierebene hinein geht, dar. Dies ist vor allem für die Darstellung chiraler Substanzen von Bedeutung.

Zu einer genaueren räumlichen Darstellung kann man beispielsweise über das Kalottenmodell gelangen. Früher wurden dazu Bausätze verwendet, heute ist die dreidimensionale Darstellung am Computer üblich (siehe Molecular Modelling).

Siehe auch

• Konstitutionsformel
• SMILES (chemischer Strukturcode)
• Chemical Markup Language (Dokumentenformat für Strukturformeln)