Rimadyl

Rimadyl
Strukturformel
Strukturformel von Carprofen
Allgemeines
Freiname Carprofen
Andere Namen

2-(6-Chlor-9H-carbazol-2-yl)propansäure

Summenformel C15H12ClNO2
CAS-Nummer 53716-49-7
PubChem 2581
ATC-Code

QM01AE91

DrugBank APRD00849
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Antiphlogistikum

Fertigpräparate

Rimadyl®, Canidryl®, Rimifin®, Dolagis®, Carprodyl®

Eigenschaften
Molare Masse 273,71 g·mol−1
Schmelzpunkt

197−198 °C [1]

Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung [2]

T
Giftig
R- und S-Sätze R: 25
S: 45
Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln
LD50

74 mg·kg−1 (Ratte, oral) [2]

WGK 3 [2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Carprofen ist ein in der Veterinärmedizin häufig eingesetztes, nichtsteroidales Antiphlogistikum aus der Gruppe der Aryl-Propionsäure-Derivate. In der Humanmedizin ist der Wirkstoff nicht zugelassen.

Inhaltsverzeichnis

Wirkung

Carprofen gehört zu den sogenannten NSAID und hat eine starke schmerzlindernde, fiebersenkende und entzündungshemmende Wirkung. Der Wirkungsmechanismus beruht wie bei allen NSAID auf der Hemmung des Enzyms Cyclooxygenase (COX), welches die Bildung von Prostaglandinen, Prostacyclin und Thromboxan aus Arachidonsäure katalysiert. Die Spezifität zum Typ 2 der Cyclooxygenase (COX-2) ist tierartlich sehr variabel, von schwach bei Hunden bis ausgeprägt bei Pferden und Katzen. Die Thromboxan- und Prostaglandin-E-Bildung wird jedoch nur wenig beeinflusst. Vermutlich liegt die Hauptwirkung von Carprofen eher auf der Hemmung des Enzyms Phospholipase A2, welches in den Zellen Arachidonsäure aus Phospholipiden freisetzt, wodurch weniger Substrat für die Prostaglandinsysnthese zur Verfügung steht.[3]

Bei Hunden wurde eine deutliche, dosisabhängige Stimulation der Bildung von Glykosaminoglykanen durch Knorpelzellen nachgewiesen. In hoher Dosis wird die Synthese dieser Grundbausteine des Knorpels jedoch gehemmt.

Carprofen beeinflusst auch die Immunreaktionen und hemmt die Bildung des IgM-Rheumafaktors.

Carprofen kann sowohl parenteral als auch oral verabreicht werden und wird schnell resorbiert. Im Körper ist es zu 99 % an Proteine gebunden. Die Metabolisierung erfolgt in der Leber, die Ausscheidung bei den meisten Tieren vorwiegend durch die Galle, zu 10–20 %, bei Pferden jedoch überwiegend über die Niere. Die Plasmahalbwertszeit beträgt 20 bis 65 Stunden. Carprofen kann durch die Blut-Hirn-Schranke treten.[3]

Anwendung

Carprofen wird aufgrund seiner positiven Wirkung auf den Gelenkknorpel und der schmerzlindernden Eigenschaften bevorzugt bei Gelenkerkrankungen eingesetzt. Darüber hinaus kann es bei allen anderen schmerzhaften Prozessen und auch zur Schmerztherapie vor und nach Operationen eingesetzt werden.

Nebenwirkungen und Kontraindikationen

Carprofen weist eine gute Verträglichkeit auch bei Langzeitbehandlungen auf. Seltene Nebenwirkungen sind Erbrechen, Durchfall, Anorexie und Lethargie. Vor allem bei Katzen wirkt das Mittel schädigend auf den Darm, weshalb die orale Anwendung bei diesen Tieren nicht zugelassen ist und auch nicht vom Hersteller empfohlen wird. Bei Hunden wurde in seltenen Fällen eine Schädigung der Leber und der Nieren beobachtet (bei weniger als 0,02 % der behandelten Tiere).

Bei Tieren mit Erkrankungen der Magen- oder Darmschleimhaut, Niereninsuffizienz, Herzinsuffizienz oder Störungen der Blutgerinnung sollte das Mittel nicht angewendet werden. Das Mittel wirkt toxisch auf Embryonen, weshalb von einer Anwendung bei Trächtigkeit abgeraten wird.

Einzelnachweise

  1. The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 303, ISBN 978-0-911910-00-1.
  2. a b c Carprofen bei Sigma-Aldrich
  3. a b http://www.vetpharm.unizh.ch/WIR/00005371/6497__F.htm

Weblinks


Wikimedia Foundation.

Игры ⚽ Поможем сделать НИР

Schlagen Sie auch in anderen Wörterbüchern nach:

  • Carprofen — drugbox IUPAC name = 2 (6 chloro 9 H carbazol 2 yl)propanoic acid CAS number = 53716 49 7 ChemSpiderID = 2483 ATC prefix = ATC suffix = ATC supplemental = PubChem = 2581 DrugBank = APRD00849 C = 15 | H = 12 | Cl = 1 | N = 1 | O = 2 molecular… …   Wikipedia

  • Hip dysplasia (canine) — Hip dysplasia is a disease that, in its more severe form, can eventually cause crippling lameness and painful arthritis of the joints. It is caused by a combination of genetic and environmental factors. It can be found in many animals and… …   Wikipedia

  • Pfizer — Infobox Company company name = Pfizer, Inc. company company type = Public (NYSE: [http://www.nyse.com/about/listed/lcddata.html?ticker=PFE PFE] ) company slogan = Working for a healthier world foundation = Brooklyn, NY, USA (1849) location =… …   Wikipedia

  • Carprofen — Strukturformel (R) Form (oben) und (S) Form (unten) Al …   Deutsch Wikipedia

Share the article and excerpts

Direct link
Do a right-click on the link above
and select “Copy Link”