Avodart

Avodart
Strukturformel
Strukturformel von Dutasterid
Allgemeines
Freiname Dutasterid
Andere Namen
  • (5α,17β)-N- (2,5-Bis(trifluoromethyl)phenyl) -3-oxo-4-azaandrost-1-en-17-carboxamid
  • (1S,3aS,3bS,5aR,9aR,11aS) - N-[2,5-Bis(trifluoromethyl)phenyl]- 9a,11a-dimethyl-7-oxo- 1,2,3,3a,3b,4,5,5a,6,9b,10,11- dodecahydroindeno [5,4-f]chinolin-1-carboxamid (IUPAC)
Summenformel C27H30F6N2O2
CAS-Nummer 164656-23-9
PubChem 152945
ATC-Code

G04CB02

DrugBank DB01126
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Urologika - Prostatamittel

Wirkmechanismus

nichtselektiver 5α-Reduktase-Inhibitor

Fertigpräparate

Avodart® (weltweit)

Verschreibungspflichtig: ja
Eigenschaften
Molare Masse 528,53 g·mol−1
Schmelzpunkt

242–250 °C [1]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung

unbekannt
R- und S-Sätze R: ?
S: ?
Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Dutasterid ist ein 5α-Reduktase-Hemmer, der die Umwandlungsrate von Testosteron in Dihydrotestosteron (DHT) senkt und dadurch die DHT-Konzentration vermindert. Es wird als Arzneistoff zur Behandlung der benignen Prostatahyperplasie (BPH) eingesetzt. Der Handelsname des weltweit erhältlichen Fertigarzneimittels des Herstellers GlaxoSmithKline (GSK) lautet Avodart®.

Inhaltsverzeichnis

Anwendungsgebiete

Dutasterid wird zur Behandlung der Symptome der Benignen Prostatahyperplasie (BPH) eingesetzt. Auch zur Minderung des Risikos des akuten Harnverhalts und von Prostataoperationen kommt Dutasterid bei bestehenden BPH-Symptomen zum Einsatz.

Pharmakologie

Dutasterid hemmt die 5α-Reduktase-Isoenzyme vom Typ 1 und 2, die für den Abbau des Hormons Testosteron zu Dihydrotestosteron verantwortlich sind. Es senkt auf diese Weise die Konzentration des zirkulierenden Dihydrotestosterons. Diese Umwandlung erfolgt größtenteils in der Prostata, der Leber und der Haut. In den Zellen dieser drei Organe bindet DHT am Zellkern. Speziell in den Prostata-Zellen steigert DHT die Zellteilungsrate des Prostatagewebes und sorgt für deren Vergrößerung. Dutasterid ist derzeit nur für Behandlung der Benignen Prostatahyperplasie (BPH) zugelassen. Das ähnliche Finasterid wird darüber hinaus auch zur Behandlung der androgenetischen Alopezie mit einem Fünftel der BPH-Arzneistoffdosis angewendet.

Nebenwirkungen

Nebenwirkungen treten bei Dutasterid häufiger und intensiver auf als bei Finasterid. Grund hierfür ist die stärkere Hemmung von DHT im Blutplasma:

Die Nebenwirkungen können nach Absetzen der Therapie noch bis zu ca. sechs Monate anhalten. Grund hierfür ist die lange Plasmahalbwertszeit von Dutasterid von ca. fünf Wochen.

Gebrauch gegen Haarausfall

Bei einer ärztlichen Verschreibung von Dutasterid gegen androgenetische Alopezie handelt es sich um einen sogenannten Off-Label-Use. Der Fachausdruck off-label-use bezeichnet die Verwendung eines Arzneistoffs außerhalb der zugelassenen Indikation. Dutasterid ist derzeit nicht zur Behandlung der androgenetischen Alopezie zugelassen, anders als der pharmakologisch und chemisch eng verwandte Wirkstoff Finasterid, dessen Indikationen BPH und androgenetische Alopezie sind. 0,5 mg Dutasterid sind in der Lage, die Konzentration von DHT in der Kopfhaut stärker zu senken als die zehnfache Menge an Finasterid, bei einer höheren Nebenwirkungsrate. Der Hersteller von Dutasterid, GlaxoSmithKline, hat nach Publizierung einer Phase-II-Studie bisher keine Phase-III-Studie zur Behandlung der androgenetischen Alopezie durchgeführt, die zur Zulassung für eine Indikation nötig wäre.

Kontraindikationen

Arzneimittel, die den Arzneistoff Dutasterid enthalten, dürfen nicht eingenommen werden von Frauen, Kindern und Jugendlichen, ebenso wenig von Personen mit schweren Leberfunktionsstörungen und Überempfindlichkeiten gegenüber anderen 5α-Reduktasehemmern.

Einzelnachweise

  1. a b c d e FDA Label für Avodart® (Dutasterid) – Stand: Juni 2008 auf der Webseite der Food and Drug Administration FDA

Weblinks

Gesundheitshinweis
Bitte beachte den Hinweis zu Gesundheitsthemen!

Wikimedia Foundation.

Игры ⚽ Нужно сделать НИР?

Schlagen Sie auch in anderen Wörterbüchern nach:

  • Avodart — A drug used to treat symptoms of an enlarged prostate gland. It is being studied in the treatment of male hair loss and prostate cancer. Avodart blocks enzymes the body needs to make male sex hormones. It is a type of 5 alpha reductase inhibitor …   English dictionary of cancer terms

  • Avodart — Avo·dart (avґo dahrt) trademark for a preparation of dutasteride …   Medical dictionary

  • Dutasteride — Systematic (IUPAC) name (5α, 17β) N {2,5 bis(trifluoromethyl) phenyl} 3 oxo 4 azaandrost 1 ene 17 carboxamide Clinical data Trade names …   Wikipedia

  • Baldness treatments — More than half of men are affected by male pattern baldness by age 50, and baldness treatments are estimated to be a US $1 billion per year industry.cite web|url=http://www.intelihealth.com/IH/ihtIH/WSIHW000/9023/24253/352721.html?d=dmtContent|aut… …   Wikipedia

  • Management of baldness — Baldness treatment is a US $1 billion per year industry. In males past their early 20s, the incidence of balding is roughly equivalent to chronological age. Thus, by age 50, roughly half of men experience male pattern baldness (MPB).[1] Beginning …   Wikipedia

  • GlaxoSmithKline — Infobox Company | company name = GlaxoSmithKline company company type = Public (lse|GSK nyse|GSK) company slogan = Do more, feel better, live longer foundation = 2000, by merger of Glaxo Wellcome and SmithKline Beecham location = flagicon|UK… …   Wikipedia

  • Blood donation — Give blood redirects here. For other uses, see Give blood (disambiguation). Blood donation pictogram A blood donation occurs when a person voluntarily has blood drawn and used for transfusions or made into medications by a process called… …   Wikipedia

  • Tamsulosin — Systematic (IUPAC) name (R) 5 (2 {[2 (2 ethoxyphenoxy)ethyl]amino}propyl) 2 methoxybenzene 1 sulfonamide Clinical data …   Wikipedia

  • Alopecia — Dieser Artikel oder Abschnitt ist nicht hinreichend mit Belegen (Literatur, Webseiten oder Einzelnachweisen) versehen. Die fraglichen Angaben werden daher möglicherweise demnächst gelöscht. Hilf Wikipedia, indem du die Angaben recherchierst und… …   Deutsch Wikipedia

  • Alopecia androgenetica — Dieser Artikel oder Abschnitt ist nicht hinreichend mit Belegen (Literatur, Webseiten oder Einzelnachweisen) versehen. Die fraglichen Angaben werden daher möglicherweise demnächst gelöscht. Hilf Wikipedia, indem du die Angaben recherchierst und… …   Deutsch Wikipedia

Share the article and excerpts

Direct link
Do a right-click on the link above
and select “Copy Link”